1-(β-D-2'-bromo-2'-deoxy-ribofuranosyl)-5-bromo-uracil | 55612-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-2'-bromo-2'-deoxy-ribofuranosyl)-5-bromo-uracil
• 英文别名: 5-Brom-2'-brom-2'-deoxyuridin；5,2'-dibromo-2'-deoxy-uridine；2',5-Dibromo-2'-deoxyuridine；5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 55612-20-9
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂O₅
• 分子量: 385.997
• InChiKey: AEEIHBCRILUCMM-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-2'-bromo-2'-deoxy-ribofuranosyl)-5-bromo-uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 2,2′-anhydrouridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87044-x

文献信息

• Synthesis and reactions of 2',3'-anhydro-1-β-d-ribofuranosyl-uracil derivatives: molecular structures of 3-methyl-2',3'-anhydrouridine and 3,5-dimethyl-2',3':O6,5'-dianhydrouridine
  作者：M. Màrton-Merész、J. Kuszmann、I. Pelczer、L. Pàrkànyi、T. Koritsànszky、A. Kàlmàn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91819-8

  日期：1983.1

  3'-anhydro-1-β-D-ribofuranosyl-uracil derivatives, which are formed under basic conditions in an equilibrium from the corresponding 2,2'-anhydro isomers could be trapped by 3-N-methylation (3,8). The 3-methyl-5-bromo-2', 3'-epoxide 8 gave on further methylation the 5-methyl-2',3':O6,5'-dianhydro derivative 16, representing a method for converting uracil derivatives into thymidine nucleosides. The 2',3'-epoxides

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。
• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  1. Pyrimidine nucleosides exhibiting anti-viral and anti-tumor effects have the formula wherein A is OR', SR', NR3R4 or NHacyl wherein R' and R' are the same or different and are hydrogen, lower alkyl of 1 to 7 carbon atoms, aralkyl, or aryl; NHacyl is alkanoyl or aroyl amide; B is oxygen or sulfur; X is halogen, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; Y is halogen, amino, monoalkyl- or monoaralkylamino, dialkylamino, aminomethyl, hydroxymethyl, lower alkyl, aryl, aralkyl, vinyl and substituted vinyl or ethynyl and substituted ethynyl; Z is methyne or nitrogen; R1 and R2 are the same or different and are hydrogen acyl or aroyl.

  1.具有抗病毒和抗肿瘤作用的嘧啶核苷的化学式为 其中 A是OR'、SR'、NR3R4或NHacyl，其中R'和R'相同或不同，并且是氢、1至7个碳原子的低级烷基、芳基或芳基； NHacyl 是烷酰基或芳基酰胺； B 是氧或硫； X 是卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基； Y 是卤素、氨基、单烷基或单芳基氨基、二烷基氨基、氨甲基、羟甲基、低级烷基、芳基、芳烷基、乙烯基和取代乙烯基或乙炔基和取代乙炔基； Z 是甲基或氮； R1 和 R2 相同或不同，并且是氢酰基或芳基。
• US4211773A
  申请人：——

  公开号：US4211773A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4594339A
  申请人：——

  公开号：US4594339A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Bromination of 2,2′-anhydrouridine
  作者：M. Merész、Gy. Horváth、P. Sohár、J. Kuszmann

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87044-x

  日期：1975.1