(4R)-N-(2-aminoethyl)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide | 146310-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(2-aminoethyl)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide
• 英文别名: N-ethylamino-3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-ursodeoxycholanoamide；(4R)-N-(2-aminoethyl)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 146310-55-6
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₃
• 分子量: 434.663
• InChiKey: PJQVFKBWSMRJQG-LBSADWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (4R)-N-(2-aminoethyl)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到N-ethylamino[bis(pyridin-2-ylmethyl)]-3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-ursodeoxycholanoamide
  参考文献：
  名称：

  有机金属rh（and）和tech（І）胆汁酸配合物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了八种胆汁酸衍生物，其具有基于各种长度的三齿配体螯合系统的烷基链。这些衍生物已与前体[Et 4 N] 2 [Re（CO）3 Br 3 ]和fac- [M（CO）3（H 2 O）3 ] +（M =  99m Tc，Re）在乙醇中反应或乙醇水溶液介质，以高收率形成水溶性且稳定的有机金属配合物。1 H NMR，1313 C NMR，IR和元素分析或HRMS光谱分析证实，金属-三羰基片段的三齿络合物仅通过三齿螯合物形成。此外，成功地制备了相应的放射性-99m配合物，并在生理磷酸盐缓冲液中于37°C进行了24小时的稳定性挑战。在证明这些配合物稳定的条件下，无法检测到这些配合物的分解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(4R)-N-(2-aminoethyl)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过内源性调节剂的结构演变合理设计自分泌抑制因子

  摘要：

  自分泌运动蛋白产生生物活性脂质溶血磷脂酸（LPA），并且是许多病理学引起广泛关注的药物靶标。我们报告了弱生理变构抑制剂（胆盐）的权宜的，结构指导的演变成有效的竞争性Autotaxin抑制剂，不与催化位点相互作用。功能数据证实，我们的先导化合物可减弱LPA介导的细胞信号传导，并减少体内LPA合成，为药物发现提供了一种有前途的天然产物衍生支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01743

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of bile acid tridentate conjugates
  作者：Liliang Huang、Yanhong Sun、Hua Zhu、Yuanqing Zhang、Jia Xu、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.03.005

  日期：2009.8

  Two series of novel bile acid tridentate conjugates with different linkers were synthesized and characterized, and their biological activities in vitro were evaluated. The procedure was straightforward and efficient to be carried out with high overall yield. The antimicrobial activity of the synthesized compounds against Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus niger. Escherichia coli and Staphylococcus aureus was investigated in vitro. The best activity of minimal inhibitory concentrations (MICs) for 1c, 1c, 2c and 2c' against S. cerevisiae was up to 0.125 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Corrigendum to “Synthesis and antimicrobial evaluation of bile acid tridentate conjugates” [Steroids 74 (2009) 701–706]
  作者：Liliang Huang、Yanhong Sun、Hua Zhu、Yuanqing Zhang、Jia Xu、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.10.001

  日期：2010.2