ethyl 3-{4-cyano-3-hydroxy-5-[(2-oxopropyl)sulfanyl]thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate | 1448182-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-{4-cyano-3-hydroxy-5-[(2-oxopropyl)sulfanyl]thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-{4-cyano-5-[(2-oxopropyl)sulfanyl]-3-hydroxy-2-thienyl}-3-oxopropanoate；Ethyl 3-[4-cyano-3-hydroxy-5-(2-oxopropylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1448182-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: GPSPNDHHKNQUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 一氯丙酮 以53%的产率得到ethyl 3-{4-cyano-3-hydroxy-5-[(2-oxopropyl)sulfanyl]thiophen-2-yl}-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-(3-羟基-2-噻吩基)-3-氧代丙酸乙酯的合成

  摘要：

  基于氰基乙酸乙酯、二硫化碳和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应，开发了一种合成取代的3-(3-羟基-2-噻吩基)-3-氧代丙酸乙酯的方法。该反应区域选择性地涉及酯基团，而不是像使用丙二腈或氰乙酰胺时的腈基团。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0180-4

文献信息

• New regio-selective method of combinatorial synthesis of substituted thiophenes, thieno[3,2-b]pyridines and other heterocycles via combination of ‘domino’-type reactions
  作者：Andrey A. Zubarev、Anatoliy M. Shestopalov、Natalia A. Larionova、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.025

  日期：2013.11

  We present a novel combinatorial multicomponent regio-selective approach towards the synthesis of thieno[3,2-b]pyridines and pyridine pyrans. The methodology is based on the ‘domino’-type reaction. The high regio-selectivity in this reaction is gained by the in situ generation of the mono-potassium salt of 2-cyano-1-mercaptoethenethiolate. We also demonstrate that the use of ethyl 2-cyanoacetate in

  我们提出了一个新颖的组合多组区域选择性方法向噻吩并[3,2-的合成b ]吡啶化合物和吡啶吡喃。该方法基于“多米诺”型反应。该反应中的高区域选择性是由原位生成2-氰基-1- mercaptoethenethiolate的单钾盐获得。我们还证明了在该反应中使用2-氰基乙酸乙酯作为CH-酸导致在Dieckmann缩合步骤终止多米诺序列，并产生了新颖的3-（4-cyano-3-hydroxy-5-（烷硫基）噻吩-2-基）-3-氧代丙酸酯。
• Synthesis of ethyl 3-(3-hydroxy-2-thienyl)-3-oxopropanoates
  作者：N. A. Larionova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-013-0180-4

  日期：2013.5

  An approach to the synthesis of substituted ethyl 3-(3-hydroxy-2-thienyl)-3-oxopropanoates was developed based on the reaction of ethyl cyanoacetate, carbon disulfide, and ethyl 4-chloroacetoacetate. The reaction regioselectively involved the ester group, rather than the nitrile one like in the case when malononitrile or cyanacetamide were used.

  基于氰基乙酸乙酯、二硫化碳和4-氯乙酰乙酸乙酯的反应，开发了一种合成取代的3-(3-羟基-2-噻吩基)-3-氧代丙酸乙酯的方法。该反应区域选择性地涉及酯基团，而不是像使用丙二腈或氰乙酰胺时的腈基团。