N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 929050-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 929050-96-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: SSYMLAOOBRYZMR-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性双磷酸酯类化合物催化吲哚与亚胺类的高度对映选择性和高效Friedel-Crafts反应

  摘要：

  凉爽的猫：1,1'-Bi-2-萘酚和拱形3,3'-联苯酚型双磷酸酰亚胺使催化剂和低催化剂负载的吲哚和N-甲苯磺胺之间能够进行原子经济且对映选择性高的Friedel-Crafts反应（参见方案） ）。极少量的4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）可有效抑制双吲哚副产物。的邻位-取代的醛亚胺基材在此催化体系进行良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201202900

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(<scp>ii</scp>) chiral amino alcohol based Schiff base complexes
  作者：Prathibha Kumari、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00629h

  日期：——

  Recyclable copper(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes smoothly catalysed the Friedel–Crafts alkylation of indole with aryl aldimine in good yields (98%) and with enantioselectivities up to 97%. The effects of ligand structure, solvent, metal source and temperature on the reaction were also studied. The catalytic system worked very well several times retaining its performance. To understand

  可回收的铜（Ⅱ）手性氨基醇基Schiff碱络合物以良好的收率（98％）和对映选择性高达97％平稳地催化了吲哚与芳基亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应。还研究了配体结构，溶剂，金属来源和温度对反应的影响。催化系统在保持其性能的情况下运行了好几次。为了了解催化Friedel-Crafts加成反应的机理，以不同浓度的催化剂Cu（II）-L 2，吲哚和N-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺为模型进行了动力学研究。基质。N的Friedel-Crafts烷基化反应就催化剂和亲核试剂的浓度而言，-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺是一阶的，但不取决于底物（芳基醛亚胺）的初始浓度。提出了Friedel-Crafts烷基化反应的适当机理。
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Nai-Kai Li、Jin-Xin Zhang、Guo-Gui Liu、Teng Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0ob01200a

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines could be efficiently catalyzed by Trost's bis-ProPhenol dinuclear zinc complexes to attain 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields (85–98%) with moderate to high enantiomeric ratios (from 70 : 30 up to 95 : 5 er). Remarkably, this approach provides efficient access to enantiomerically enriched 3-indolyl

  Trost的双-Pro-Phenol双核锌络合物可以有效地催化吲哚与芳基亚胺的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化反应，从而以中等至高对映体比率（70以上）获得3-吲哚基甲胺衍生物，产率高至优异（85-98％）。 ：30到95：5 er）。值得注意的是，这种方法可以有效地获得对映异构体富集的3-吲哚基甲烷胺，从而避免了不良的双（三）和三（吲哚基）甲烷（BIM和TIM）副产物的形成。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with imines
  作者：Yong Qian、Gaoyuan Ma、Aifeng Lv、Hai-Liang Zhu、Jing Zhao、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b922120d

  日期：——

  Chiral squaramides are highly enantioselective catalysts for Friedel–Crafts reaction of indoles with N-tosyl imines, affording 3-indolyl methanamine products in 85–96% yields and 84–96% ees.

  手性方酰胺是吲哚与 N-对甲苯磺酰亚胺进行 FriedelâCrafts 反应的高对映选择性催化剂，可生成 3-吲哚基甲胺产品，收率 85â96% ，醚率 84â96% 。