(5S,6S,12R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one | 1124292-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,6S,12R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 1124292-48-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: VTWABEXXANPJTC-KLCGXRDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6S,12R,Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one 、 (5S,6S,12R,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头的不对称合成克拉多普斯B-D：通过对其对映异构体的合成对克拉多普斯D进行结构重新分配

  摘要：

  从1壬炔起11-15步就完成了对克拉多普列B，C和（ent）-克拉多普列D的对映选择性合成。该路线依赖于炔烃拉链反应，将九个碳片段上的炔酮和二烯酸酯官能团进行中继，从而实现高度对映选择性的Noyori炔酮还原，以及二烯酸酯的非对映选择性和区域选择性Sharpless二羟基化反应。除了对克拉多波利斯自然产品的三个成员采取灵活的方法外，这条路线首次正确地建立了克拉多波利斯D的结构。

  DOI：

  10.1021/ol9000119