1-(trifluoromethyl)-3-butenyl phenylsulfide | 129286-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-3-butenyl phenylsulfide
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoropent-4-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 129286-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃S
• 分子量: 232.27
• InChiKey: WEHLNGCPPBFVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(trifluoromethyl)-3-butenyl phenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Generation and electrophilic reactions of the 2,2,2-trifluoro-1-(phenylthio)ethyl carbocation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a013

文献信息

• Hemin Catalyzed Dealkylative Intercepted [2, 3]‐Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfonium Ylides with 2, 2, 2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901534

  日期：2020.5.12

  A dealkylative intercepted [2, 3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allylic sulfides with 2, 2, 2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is reported, the commercially available and biocompatible catalyst hemin was found to efficiently catalyze this transformation across a diverse set of allylic sulfides with in situ generated CF3CHN2, providing excellent yields (up to 99%) under mild condition without

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。
• 制备三氟甲基高烯丙基或联烯基硫醚的新方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108727235A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一种高效、高立体选择性的制备三氟甲基高烯丙基硫醚和三氟甲基联烯基硫醚的方法。从多种烯丙基或炔丙基硫醚出发，与各种三氟甲基璜酰腙衍生物在金属催化剂和碱存在下一锅法反应，该方法反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好；同时，具有操作简便，无需特殊设备进行缓慢滴加的优点；在实验室能够实现安全高效的合成1～100克数量级的三氟甲基高烯丙基硫醚和三氟甲基联烯基硫醚，具有进一步工业化应用的潜力。
• UNEYAMA, KENJI;MOMOTA, MAKOTO;HAYASHIDA, KAZUAKI;ITOH, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5364-5368
  作者：UNEYAMA, KENJI、MOMOTA, MAKOTO、HAYASHIDA, KAZUAKI、ITOH, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——