| 52467-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 52467-44-4
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: LSEDJOKKNJFPPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenoxide 、 以 水 为溶剂， 生成 4-iodo-phenyloxyl 、 4-oxidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Lind; Shen; Eriksen, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 2, p. 479 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium riboflavin-5'-monophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  类黄酮对三重态激发黄素的淬灭作用。抗氧化活性的结构评估

  摘要：

  研究了黄酮介导的类黄酮对水溶液的光氧化机理。与酚三重激发黄素单核苷酸的相互作用，如通过激光闪光光解来确定，发生在近扩散控制的速率（ķ〜1.6×10 9大号摩尔-1小号-1苯酚在pH为7，293 K），但保护通过甲基化抑制反应的酚功能。仍然，由于缺乏主要的动力学氢/氘同位素效应和低的光催化活化焓（<20 kJ mol -1），电子转移被认为是主导机制。活化熵起到补偿一系列酚类衍生物的作用，从而支持一种常见的氧化机理。一个邻-hydroxymethoxy图案也同样反应性的（ķ〜2.3×10 9大号摩尔-1小号-1在pH 7愈创木酚），其与化合物的邻-二羟基取代（ķ〜2.4×10 9大号摩尔-1小号-1pH为7的邻苯二酚时，通常称为良好的抗氧化剂。这驳斥了普遍的信念，即通过分子内氢键来稳定初始苯氧基自由基是降低邻苯二酚样化合物活性的驱动力。而是，这种键合改善了基底的电离特性，因此改善了与分离的酚

  DOI：

  10.1021/jo901301c

文献信息

• The Origin of Base Catalysis in the ^•OH Oxidation of Phenols in Water
  作者：G. N. R. Tripathi、Yali Su

  DOI：10.1021/jp031365j

  日期：2004.4.1

  this model system has been quantitatively described in terms of pKa of the phenolic proton (9.05) of the •OH-adduct and the rate of OH- elimination (2.9 × 106 s-1) from its basic form. A small fraction, 12(+2)%, of the phenoxyl radical is formed via water elimination from the •OH-adduct at the ipso position of the hydroxyl group (rate > 107s-1). About 3% •OH addition is seen at the carboxylic ipso position

  对羟基 (•OH) 与对羟基苯甲酸羟化酶中的底物 4-羧基苯酚 (-O2C-PhOH) 进行羟基 (•OH) 自由基反应的时间分辨拉曼和瞬态吸收研究，首次直接观察到了二羟基环己二烯基的基本形式（•酚酸阴离子的OH-加合物）自由基和水合诱导该物种的分子内电子转移。该模型系统中碱催化的苯氧基自由基形成已根据 •OH-加合物的酚质子 (9.05) 的 pKa 和其碱基消除 OH- 的速率 (2.9 × 106 s-1) 进行了定量描述。形式。一小部分 12(+2)% 的苯氧基自由基是通过羟基同位的 •OH 加合物中的水消除形成的（速率 > 107s-1）。大约 3% •OH 添加出现在碱性溶液中的羧基 ipso 位置，产生对苯并半醌自由基阴离子（速率 ∼ 106s-1）。这项工作提供了 ph 中早期化学步骤的光谱和动力学证据。