pentyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate | 579501-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: pentyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 3-pentyloxycarbonyl-7-hydroxycoumarin；pentyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 579501-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: MTUSESKSMQMABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pentenyloxy)benzoic acid 、 pentyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-7-(4-pent-4-enyloxy-benzoyloxy)-2H-chromene-3-carboxylic acid pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline cyclic tetramethyltetrasiloxanes containing coumarin moietiesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation data; textures of CS1 and CS8; table of layer spacings. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b302857g/

  摘要：

  研究人员合成了一系列带有香豆素单元的新型环状四甲基硅氧烷。通过与相关乙烯基前体的比较研究，研究了环状四甲基四硅氧烷的液晶特性。研究结果表明，环状四甲基四硅氧烷的热性能通过提高清澈温度和拓宽介相而得到稳定。环状四甲基四硅氧烷的热特性表明，在香豆素单元的 3 位引入尾基可提高液晶阶的热稳定性。增加尾基的长度会降低环状四甲基四硅氧烷的清澈温度。环状四甲基四硅氧烷旋涂薄膜的光化学行为表明，薄膜中的香豆素单元发生了光交联。

  DOI：

  10.1039/b302857g
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 pentyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  合成了一系列香豆素衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。尤其是带有巯基-氨基脲基的2-（1-（香豆素-3-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺对IC 50的酪氨酸酶抑制作用最强。值为3.44μM。对2-（1-（香豆素-3-基）-亚乙基）肼甲硫代酰胺和2-（1-（6-氯香豆素-3-基）亚乙基）-肼甲硫代酰胺的抑制机理分析表明，该化合物对甲壳素具有抑制作用。酪氨酸酶是不可逆的。初步结构活性关系（SAR）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2012.07.055

文献信息

• Thermal and Dielectric Properties of Liquid Crystals with a Coumarin Skeleton
  作者：Hidetsugu Nakai、Shunsuke Takenaka、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3571

  日期：1983.12

  In order to examine the liquid crystalline properties of coumain, 3-X- and 7-Y-substituted coumarins where X=cyano and n-alkoxycarbonyl, and Y=4-n-alkyl- and 4-n-alkoxybenzoyl, 4-alkoxycinnamoyloxy, 4′-alkyl- and 4′-alkoxy-4-biphenylylcarbonyloxy, and 4-(4-alkoxybenzoyloxy)benzoyloxy (4) groups have been prepared. The compounds with X=alkoxycarbonyl group tend to exhibit strong smectic properties, and compounds with X=cyano exhibit stable nematic phases, whereas the coumarin core seems to facilitate a lateral separation of molecules in the mesophase due to its large molecular breadth. The heptyloxy homolog of 4 exhibits a reentrant behavior of the C–Nre–SA–N–I type. The thermal properties are discussed in terms of the polarity and polarizability of coumarin, and the molecular structure. The dielectric properties of the compounds have also been examined and discussed in terms of the polarity of the coumarin core.

  为了研究香豆素的液晶特性，我们制备了 3-X 和 7-Y 取代香豆素，其中 X=氰基和正烷氧基羰基，Y=4-正烷基和 4-正烷氧基苯甲酰基、4-烷氧基肉桂酰氧基、4′-烷基和 4′-烷氧基-4-联苯基碳酰氧基以及 4-（4-烷氧基苯甲酰基氧基）苯甲酰氧基 (4)。X=烷氧基羰基的化合物往往表现出很强的涂抹性，而 X=氰基的化合物则表现出稳定的向列相，而香豆素核心由于分子广度大，似乎有利于介相中分子的横向分离。4 的庚氧基同系物表现出 C-Nre-SA-N-I 类型的重入行为。从香豆素的极性和极化性以及分子结构的角度讨论了热性质。此外，还根据香豆素核心的极性对化合物的介电性能进行了研究和讨论。