(2R,5R,6S)-8-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-one | 169899-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-8-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-one
• 英文别名: (2R,5R,6S)-8-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7,7-dimethyl-2-(phenylmethoxymethoxy)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octan-4-one
• CAS: 169899-88-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉SSi
• 分子量: 692.987
• InChiKey: YUEZNARUZCOLPH-RZGDSXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (2R,5R,6S)-8-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,4R)-1-[(S)-3-benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propyl]-4-benzyloxymethoxy-2-oxo-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-3-Benzenesulfonyl-1-{(2R,3S)-3-[(R)-2-benzyloxymethoxy-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-3-bromo-oxiranyl}-2,2-dimethyl-propoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(2R,5R,6S)-8-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7,7-dimethyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e