N-n-butyl-2-iodobenzylamine | 140843-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-butyl-2-iodobenzylamine
• 英文别名: N-n-Butyl-N-(o-iodobenzyl)amine；N-butyl-2-iodobenzylamine；N-[(2-iodophenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 140843-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆IN
• 分子量: 289.159
• InChiKey: CVWOIWHOCIVOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2-iodobenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(Benzyl-butyl-amino)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-n-butyl-2-iodobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  以K 2 S 2 O 5为二氧化硫替代物的Pd催化选择性合成环状磺酰胺和亚磺酰胺

  摘要：

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00402

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of Enantiopure 1,2,4,5-Tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-(3H)-one Derivatives
  作者：Marta Catellani、Claudio Catucci、Giuseppe Celentano、Rafaella Ferraccioli

  DOI：10.1055/s-2001-14606

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-bezodiazepin-3-(3H)-one derivatives (S)-2 from chiral α-substituted N-n-butyl-N-(o-iodobenzyl)glycinamides (S)-1 has been developed. Seven-membered ring formation occurs through an intramolecular N-arylation catalysed by palladium and bis(phosphine) ligands. The use of chelating bis(phosphines) allows to minimize or entirely suppress carbon-2 racemisation which occurs when a mono(phosphine) ligand is used.

  我们开发了一种简便的方法，可以从手性的δ-取代的 N-正丁基-N-(邻碘苄基)甘氨酰胺 (S)-1 中制备 1,2,4,5-四氢-1,4-二氮杂卓-3-(3H)-酮衍生物 (S)-2。在钯和双（膦）配体的催化下，通过分子内 N-芳基化作用形成了七元环。使用螯合双（膦）配体可以最大限度地减少或完全抑制碳-2 消旋化，而在使用单（膦）配体时，碳-2 消旋化会发生。
• Rapid Access to Fused Tetracyclic N-Heterocycles via Amino-to-Alkyl 1,5-Palladium Migration Coupled with Intramolecular C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Dianpeng Chen、Jianming Li、Xiuhua Zhang、Gongle Liu、Xin Wang、Yongwei Liu、Xuan Liu、Yingying Shan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02034

  日期：2023.9.1

  An unprecedented route for the preparation of fused tetracyclic N-heterocycles is presented through the palladium-catalyzed cyclization of isocyanides with alkyne-tethered aryl iodides. In this transformation, a novel amino-to-alkyl 1,5-palladium migration/intramolecular C(sp3)–C(sp2) coupling sequence was observed first. More importantly, isocyanide exhibited three roles, serving simultaneously as

  通过钯催化异氰化物与炔系芳基碘化物的环化，提出了一种前所未有的制备稠合四环N-杂环的路线。在此转化中，首先观察到一种新的氨基到烷基1,5-钯迁移/分子内C(sp 3 )–C(sp 2 )偶联序列。更重要的是，异氰化物表现出三种作用，同时充当C1合成子、C1N1合成子和C(sp 3 ) –C (sp 2 )偶联的C ( sp 3 )供体，并且该反应是唯一成功的例子实现了异氰化物的C(sp 3 )–H活化。