1-乙酰基-3-苯基-咪唑烷-2-酮 | 16192-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-3-苯基-咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-Phenyl-3-acetyl-imidazolidinon-(2)
• 英文别名: 1-acetyl-3-phenyl-imidazolidin-2-one；1-Acetyl-3-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 16192-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: XCLSGOROLVSMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-3-苯基-咪唑烷-2-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-((3-methyl-5-(2-oxo-3-phenylimidazolidin-1-yl)pentyl)oxy)benzaldehyde O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enterovirus 71 Inhibitors as Therapeutic Drug Leads for the Treatment of Human Hand, Foot, and Mouth Disease

  摘要：

  Human hand, foot, and mouth disease (HFMD) is a serious public health threat with high infection rates in children and infants who reside in Asia and the Pacific regions, and no effective drugs are currently available. Enterovirus 71 (EV71) and coxsackievirus A16 are the major etiological pathogens. Based on an essential hydrophobic pocket on the viral capsid protein VP1, we designed and synthesized a series of small molecular weight compounds as inhibitors of EV71. A potential drug candidate named NLD-22 exhibited excellent antiviral activity (with an EC50 of 5.056 nM and a 100% protection rate for mice at a dose of 20 mg/kg) and low toxicity. NLD-22 had a favorable pharmacokinetic profile. High-resolution cryo-electron microscopy structural analysis confirmed NLD-22 bound to the hydrophobic pocket in VP1 to block viral infection. In general, NLD-22 was indicated to be a promising potential drug candidate for the treatment of HFMD.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01414
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑啉-2-酮 、 乙腈 在 水 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 生成 1-乙酰基-3-苯基-咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyse basique et decarboxylation d'esters allophaniques en milieu mixte acetonitrile-eau : catalyse bifonctionnelle par une entite formee entre base et solvant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88097-1

文献信息

• US3931216A
  申请人：——

  公开号：US3931216A

  公开（公告）日：1976-01-06