2-(anthracene-9,10-dione-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1335104-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracene-9,10-dione-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1335104-50-1
• 化学式: C₂₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 426.434
• InChiKey: GKMLSQXUZGGAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 2-(anthracene-9,10-dione-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到[Ru(bpy)₂(ipad)]*(ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  钌（II）蒽醌复合物作为治疗剂，结合缺氧显像和HIF-1α抑制

  摘要：

  缺氧是大多数实体瘤的共同特征，其精确的成像对治疗计划至关重要。在这里，我们证明了钌（II）蒽醌配合物[Ru（bpy）2（ipad）]（ClO4）2（Ru-ipad，其中bpy = 2,2'-联吡啶，ipad = 2-（蒽-9,10 -dione-2-yl）咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉是一种功能强大的光学探针，可以实时检测活细胞中缺氧-正常血症的重复周期。该低氧探针还显示出对低氧2D癌症单层培养物和3D多细胞肿瘤球体（MCTS）的细胞毒性。Ru-ipad的细胞毒性与其抑制肿瘤细胞中缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）蛋白有关。所以，Ru-ipad不仅具有以高灵敏度检测缺氧的潜力，而且还可以通过抑制HIF-1α表达来显示针对缺氧的抗肿瘤作用。这种双功能钌（II）蒽醌复合物的发现可能代表了低氧实体瘤治疗的重要进展。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.04.050
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(anthracene-9,10-dione-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Chiral ruthenium(II) anthraquinone complexes as dual inhibitors of topoisomerases I and II

  摘要：

  DNA topoisomerases (I and II) have been one of the excellent targets in anticancer drug development. Here two chiral ruthenium(II) anthraquinone complexes, Delta- and I >-[Ru(bpy)(2)(ipad)](2+), where bpy is 2,2'-bipyridine and ipad is 2-(anthracene-9,10-dione-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, were synthesized and characterized. As expected, both of the Ru(II) complexes intercalate into DNA base pairs and possess an obviously greater affinity with DNA. Topoisomerase inhibition and DNA strand passage assay confirmed that the two complexes are efficient dual inhibitors of topoisomerases I and II by interference with the DNA religation. In MTT cytotoxicity studies, two Ru(II) complexes exhibited antitumor activity against HeLa, MCF-7, HepG2 and BEL-7402 tumor cell lines. Flow cytometry analysis shows an increase in the percentage of cells with apoptotic morphological features in the sub-G1 phase for Ru(II) complexes. Nuclear chromatin cleavage has also been observed from AO/EB staining assay and alkaline single-cell gel electrophoresis (comet assay). The results demonstrated that Delta- and I >-[Ru(bpy)(2)(ipad)](2+) act as dual inhibitors of topoisomerases I and II, and cause DNA damage that can lead to cell cycle arrest and/or cell death by apoptosis.

  DOI：

  10.1007/s00775-011-0831-6

文献信息

• Selective recognition of DNA defects by cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：David Paul Elisa Dayanidhi、Rozaria Pinky Malapati、Vaidyanathan Vaidyanathan Ganesan

  DOI：10.1039/c9dt01225g

  日期：——

  Three different cyclometalated Ir(iii) complexes selectively bind to DNA defects.

  三种不同的环金属铱（III）配合物选择性地结合到DNA缺陷。
• Synthesis, characterization, and antitumor properties of ruthenium(II) anthraquinone complexes
  作者：Jin-Quan Wang、Zi-Zhuo Zhao、Hua-Ben Bo、Qi-Zhu Chen

  DOI：10.1080/00958972.2015.1120291

  日期：2016.1.17

  Abstract Three new Ru(II) complexes, [Ru(dmb)2(ipad)](ClO4)2 (dmb = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine, ipad = 2-(anthracene-9,10-dione-2-yl) imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, 1), [Ru(dmp)2(ipad)](ClO4)2 (dmp = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline, 2), and [Ru(dip)2(ipad)](ClO4)2 (dip = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 3), have been synthesized and characterized. The three Ru(II) complexes intercalate with

  摘要 三种新的 Ru(II) 配合物 [Ru(dmb)2(ipad)](ClO4)2 (dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-bipyridine, ipad = 2-(anthracene-9,10 -dione-2-yl) 咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉, 1), [Ru(dmp)2(ipad)]( )2 (dmp = 2,9-二甲基-1, 10-菲咯啉, 2) 和 [Ru(dip)2(ipad)]( )2 (dip = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 3) 已被合成和表征。三个 Ru(II) 复合物嵌入 DNA 的碱基对中。研究了这些复合物的体外抗增殖活性和凋亡诱导特性。该复合物对各种人类癌细胞系表现出细胞毒性。BEL-7402 细胞对 1 的敏感性最高，这是由最大的细胞摄取所致。复合物 1 显示优先在 BEL-7402 细胞核中积累并引起