N-tolylammonium (diphenylphosphanyl)glycolate | 1221419-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tolylammonium (diphenylphosphanyl)glycolate
• CAS: 1221419-10-8
• 化学式: C₇H₉N*C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 367.384
• InChiKey: DWAWUMMXGGQWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(diphenylphosphanyl)-N-(p-tolyl)glycine 在 水 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-tolylammonium (diphenylphosphanyl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰基氨基酸：N-Aryl-α-phosphanylglycines 的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过二苯基膦、伯芳基胺和乙醛酸水合物在乙醚中的一锅三组分反应，可以很容易地制备新型 N-芳基-α-膦酰甘氨酸 1a-d。反应通过中间体芳基铵（二苯基膦酰基）乙醇酸酯 2 进行，在 N-仲苯胺（例如稳定的 N-甲基苯胺膦酰乙醇酸酯 3）的情况下在此阶段停止。 2 转化为 1 是一种平衡，如以下所示在含有不同量水的 [D 8 ]THF 中，1b 至 2b 的可逆水解。固体 α-膦酰基氨基酸是稳定的，但在 THF 或 DMSO 溶液中，它们脱羧缓慢，在约 80 °C 加热时脱羧迅速，产生 N-仲膦酰基甲基苯胺 4。1 在极性质子溶剂甲醇中的溶液是长期稳定，但即使是氘甲醇中的 α-CH 质子也显示出快速的质子/氘交换，因此与正常的 α-氨基酸相比，CH 酸度增加。这和对水解的敏感性暗示了一种类似缩醛的特性和部分质子化，即使在磷原子上也是如此。N-芳基衍生物 1b,c 被 H 2 O 2 水溶液氧化比水解进行得更快，并提供了膦酰基甘氨酸

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901251