3-bromo-4-(2-bromoethyl)-5-ethyl-2-phenylfuran | 1403505-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-bromoethyl)-5-ethyl-2-phenylfuran
• 英文别名: 4-Bromo-3-(2-bromoethyl)-2-ethyl-5-phenylfuran
• CAS: 1403505-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O
• 分子量: 358.073
• InChiKey: FAGGORCKKLNANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)propan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-bromo-4-(2-bromoethyl)-5-ethyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卤化铜介导的 1-(1-炔基) 环丙基酮的分子内卤环化高效合成多取代呋喃

  摘要：

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200601

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted Furans through Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones
  作者：Mei Zhu、Wei-Jun Fu、Chen Xu、Guang-Long Zou、Zhi-Qiang Wang、Bao-Ming Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201200601

  日期：2012.8

  A convenient and efficient method for the synthesis of 3-halofurans was developed by using a cascade reaction between 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and cupric halide. Under mild reaction conditions, both 3-chloro- and 3-bromofuran derivatives were obtained in high yields. The reaction involves consecutive multiple bond formations, includingC–O and C–Br bonds, with high regioselectivity. Mechanistic

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。