N-[1-morpholinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide | 69408-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[1-morpholinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-amino-2-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；LysoFP-NH2；5-amino-2-(2-morpholin-4-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 69408-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: JYKPDVFVKOXSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  577.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:30)：0.03 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-morpholinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide 、 聚合甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到bis-{N-[1-morpholinoethyl]}-9,18,-methano-1,8-naphthalimido-[b,f][1,5]-diazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and cytotoxicity evaluations of DNA targeting agents based on 3-amino-1,8-naphthalimide derived Tröger's bases

  摘要：

  描述了由相应的 3-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺前体 6-10 形成的含有 Tröger 碱 1-5 的五种双-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和表征。使用紫外-可见吸收和荧光光谱，在几种有机溶剂和水中进行了 1-5 和 6-10 的光物理研究，并作为 pH 的函数。还使用小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 通过多次 UV-Vis 吸收和荧光实验研究了 1-5 在 pH 7.4 水溶液中的 DNA 结合亲和力。这些分子表现出显着的 DNA 结合亲和力；即使在竞争性介质（50 mM 和 160 mM NaCl，pH 7.4）中，也可以确定 106 M−1 范围内的大结合值 (Kb)。热变性测量还表明 1-5 显着稳定了 DNA 螺旋。使用线性和圆二色性，我们进一步证明DNA结合相互作用通过嵌入和凹槽结合发生。使用共焦荧光光谱进一步证明 Tröger 的碱基可以快速被细胞吸收； HeLa 和 MCF-7 细胞中的细胞毒性研究表明，大多数 Tröger 碱都是有效的细胞毒性剂，EC50 值在 1.1–12 μM 之间，并且所有活性化合物均通过细胞凋亡诱导程序性细胞死亡，其中高达 70% 的细胞死亡4.培养24小时后观察。

  DOI：

  10.1039/c3ob42213e
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-morpholinoethyl]-3-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and cytotoxicity evaluations of DNA targeting agents based on 3-amino-1,8-naphthalimide derived Tröger's bases

  摘要：

  描述了由相应的 3-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺前体 6-10 形成的含有 Tröger 碱 1-5 的五种双-1,8-萘二甲酰亚胺的合成和表征。使用紫外-可见吸收和荧光光谱，在几种有机溶剂和水中进行了 1-5 和 6-10 的光物理研究，并作为 pH 的函数。还使用小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 通过多次 UV-Vis 吸收和荧光实验研究了 1-5 在 pH 7.4 水溶液中的 DNA 结合亲和力。这些分子表现出显着的 DNA 结合亲和力；即使在竞争性介质（50 mM 和 160 mM NaCl，pH 7.4）中，也可以确定 106 M−1 范围内的大结合值 (Kb)。热变性测量还表明 1-5 显着稳定了 DNA 螺旋。使用线性和圆二色性，我们进一步证明DNA结合相互作用通过嵌入和凹槽结合发生。使用共焦荧光光谱进一步证明 Tröger 的碱基可以快速被细胞吸收； HeLa 和 MCF-7 细胞中的细胞毒性研究表明，大多数 Tröger 碱都是有效的细胞毒性剂，EC50 值在 1.1–12 μM 之间，并且所有活性化合物均通过细胞凋亡诱导程序性细胞死亡，其中高达 70% 的细胞死亡4.培养24小时后观察。

  DOI：

  10.1039/c3ob42213e

文献信息

• A New Lysosome-Targetable Turn-On Fluorogenic Probe for Carbon Monoxide Imaging in Living Cells
  作者：Koushik Dhara、Somenath Lohar、Ayan Patra、Priya Roy、Swadhin Kumar Saha、Gobinda Chandra Sadhukhan、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b05331

  日期：2018.2.20

  A lysosome-targetable fluorogenic probe, LysoFP-NO2, was designed and synthesized based on a naphthalimide fluorophore that can detect selectively carbon monoxide (CO) in HEPES buffer (pH 7.4, 37 °C) through the transformation of the nitro group into an amino-functionalized system in the presence of CO. LysoFP-NO2 triggered a “turn-on” fluorescence response to CO with a simultaneous increase of fluorescence

  基于萘二甲酰亚胺荧光团设计并合成了可靶向溶酶体的荧光探针LysoFP-NO 2，该探针可通过将硝基转化为乙酰氨基酚而选择性检测HEPES缓冲液（pH 7.4、37°C​​）中的一氧化碳（CO）。氨基官能化的系统中的CO。LysoFP-NO存在2触发的“接通”荧光响应于CO与超过75倍的荧光强度的同时增加。该反应对各种相关的反应性氮，氧和硫具有选择性。而且，该探针是监测活细胞（MCF7）细胞内CO变化的有效候选者，荧光信号特异性地定位在溶酶体区室中。
• Fernandez Brana; Martinez Sanz; Castellano, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 207 - 212
  作者：Fernandez Brana、Martinez Sanz、Castellano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRANA M. F.; SANZ A. M.; CASTELLANO J. M.; ROLDAN C. M.; ROLDAN C., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 3, 207-212,
  作者：BRANA M. F.、 SANZ A. M.、 CASTELLANO J. M.、 ROLDAN C. M.、 ROLDAN C.

  DOI：——

  日期：——