4-(4-nitrophenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-thione | 1384974-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-thione
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2(8aH)-thione；4-(4-Nitrophenyl)-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 1384974-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: RGTONDUQWIXXPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对硝基苯甲醛 、 硫脲 在 C₁₅H₃₇N₃O₆S₂⁽²⁺⁾*3HO₄S^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.4h， 以91%的产率得到4-(4-nitrophenyl)hexahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-thione
  参考文献：
  名称：

  一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡 喃并嘧啶酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、3，4‑二氢‑2H‑吡喃和尿素或硫脲的摩尔比为1：1：1，布朗斯特酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的8～10％，以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的6～10倍，回流反应时间为14～50min，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到六氢吡喃并嘧啶酮衍生物。本发明与采用其它催化剂的制备方法相比，具有催化剂可循环使用、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。

  公开号：

  CN105669688B

文献信息

• Ionic Liquid–Catalyzed One-Pot Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-2(8a<i>H</i>)-one Derivatives via Three-Component Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Hong-Yun Guo、Xiao-Jun Li、Yi Yu

  DOI：10.1080/00397911.2011.574246

  日期：2012.10.15

  A series of 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one derivatives were synthesized via one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, urea or thiourea, and 3,4-dihydro-2H-pyran using the green and inexpensive Bronsted acidic ionic liquid 1-methyl-2-pyrrolidinone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) as catalyst under solvent-free conditions. The method has several advantages such as mild conditions, shorter reaction time, good yields, and environmentally benign procedure. Moreover, the catalyst could be recovered conveniently and reused at least four times without evident loss of activity.