1-(mesityl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride | 724794-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(mesityl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-imidazolyl chloride；1-mesityl-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolium chloride；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride；3-(2-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；N-(mesityl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-imidazolium chloride；2-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]phenol;chloride
• CAS: 724794-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O*Cl
• 分子量: 316.831
• InChiKey: UUCUWCODFKJSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesityl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethylphenyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(mesityl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称的O-羟基芳基N-杂环卡宾配体上的立体因素占双连接钛配合物单一立体异构体的稳定作用

  摘要：

  合成并结构鉴定了由双齿不对称的邻羟基芳基取代的N-杂环卡宾配体支撑的双连接的钛（IV）金属配合物。直接添加双去质子化的笨重的咪唑烷基氯化铵盐[ Dipp，4-R NHC-H] Cl（Dipp = 2,6-二异丙基苯基，R = H（2-羟基苯基），R = Me（2-羟基-4-甲基-苯基））与氯钛前体有利于单一立体异构体对应于所述双连接的钛络合物的形成的反式- （[κ 2 -C，O] -迪普，4- [R NHC）2的TiCl 2（对于4a H， R = H（2-羟基苯基），R = Me（2-羟基-4-甲基-苯基，对于4a Me而言），与位阻较少的咪唑氯化铵盐[ Mes，H NHC-H] Cl和[ Dep，H NHC-H] Cl的反应性为protio配体（用MES = 2,4,6-三甲基苯基和DEP = 2,6-二乙基苯基）没有导致单一立体异构体，但重新被安排成四齿salophen状络合物的顺式-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.018

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from<i>N</i>-(2-Iodoethyl)arylamine Salts
  作者：B. A. Bhanu Prasad、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/ol901189m

  日期：2009.8.20

  approach that provides symmetrical, unsymmetrical, and asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC) ligands is reported. Reaction of iodoethanol with aniline provides N-(2-iodoethyl)arylamine salts that are then converted to the corresponding iodide. Reaction with aliphatic or aromatic amines followed by triethyl orthoformate was used to provide 26 different NHC ligands.

  报告了一种提供对称，不对称和不对称N杂环卡宾（NHC）配体的方法。碘乙醇与苯胺的反应提供了N-（2-碘乙基）芳基胺盐，然后将其转化为相应的碘化物。与脂族或芳族胺反应，然后与原甲酸三乙酯反应用于提供26种不同的NHC配体。
• Molybdenum and Tungsten Alkylidyne Complexes Containing Mono-, Bi-, and Tridentate <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Iris Elser、Jonas Groos、Philipp M. Hauser、Maximilian Koy、Melita van der Ende、Dongren Wang、Wolfgang Frey、Klaus Wurst、Jan Meisner、Felix Ziegler、Johannes Kästner、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00481

  日期：2019.11.11

  molybdenum alkylidyne complexes bearing mono-, bi-, and tridentate N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been synthesized. Formation of unprecedented structures in complexes bearing N-tert-butyl substituents on the imidazol(in)-2-ylidene was observed, leading to molybdenum complexes containing an abnormal carbene (Mo-4) and a bridging O,C,C-pincer ligand (Mo-10) and to a tungsten complex containing a cationic

  已经合成了带有单齿，双齿和三齿N-杂环卡宾（NHC）的新型钨和钼亚烷基络合物。在络合物前所未有结构的形成轴承ñ -叔丁基取代基的咪唑（在）观察-2-亚基，导致含有异常卡宾钼络合物（钼-4）和桥接O，C，C-钳配体（Mo-10）和含有阳离子咪唑啉鎓标记的醇盐的钨络合物（W-5），所述醇盐与阴离子钨中心形成内盐。无论是异常卡宾在结合的Mo-4和O，C，的C-钳型结构的Mo-10X射线单晶X射线分析证实了W-5的结构，W-4合成过程中形成的次要副产物（W-8）的单晶X射线结构支撑了W-5的结构。，显示出上述的内部盐状结构。还研究了新型亚烷基配合物在1-苯基-1-丙炔炔复分解过程中形成具有弱配位阴离子（WCA）的先前假定的准阳离子物种的能力。总体而言，掺入二齿和强σ捐赠的NHC以及引入更好的离去基团并没有导致预期的催化活性增加。尽管配体球相同，但从钼变为钨会导致双齿体系的活性完全丧失。
• Longer-Lived Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Supported by Hemi-Labile Carbene Ligands
  申请人：The California State University - Northridge

  公开号：US20210138444A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Contemplated subject matter disclosed herein relates generally to organometallic olefin metathesis catalysts, and more particularly to longer-lived olefin metathesis catalysts supported by hemi-labile carbene ligands that bear an arm with one or more donor ligands, as well as the use of such catalysts in metathesis reactions of olefins and olefin compounds. The contemplated subject matter has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, polymer chemistry, and industrial and fine chemicals chemistry. This contemplated subject matter serves to reduce the cost of olefin metathesis (OM) processes including in olefin metathesis polymerizations, conversion of vegetable oils into chemicals, and processes in the petrochemical industry. This contemplated subject matter reduces the cost of OM processes by providing OM catalysts that are longer-lived and lead to higher turnover numbers, hence requiring less catalyst to convert a given amount of substrate(s). Considering that the OM catalyst is the most expensive part of some OM processes, longer-lived OM catalysts have the benefit of reducing the overall cost of the OM processes.

  本文所披露的思考主题通常涉及有机金属烯烃交换催化剂，更具体地说，是由半脆性卡宾配体支持的长寿命烯烃交换催化剂，该配体带有一个或多个给体配体的臂，以及在烯烃和烯烃化合物的交换反应中使用此类催化剂。本文所思考的主题在催化、有机合成、聚合物化学以及工业和精细化学领域具有实用性。这个思考的主题有助于降低烯烃交换（OM）过程的成本，包括烯烃交换聚合、将植物油转化为化学品以及石化工业中的过程。这个思考的主题通过提供更长寿命的OM催化剂来降低OM过程的成本，并导致更高的周转次数，从而需要更少的催化剂来转化一定量的底物。考虑到OM催化剂是某些OM过程中最昂贵的部分，更长寿命的OM催化剂有助于降低OM过程的总体成本。
• Chromium(VI) Bisimido Dichloro, Bisimido Alkylidene, and Chromium(V) Bisimido Iodo <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Pradeep K. R. Panyam、Laura Stöhr、Dongren Wang、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/ejic.202000550

  日期：2020.10.15

  pentacoordinated Cr(VI) complexes CrCl2(1‐R‐3‐(1‐(2‐O‐C6H4))imidazol‐2‐ylidene)2C6H3)2(IMes) (R = 2,4,6‐(CH3)3C6H2, 8), (R = tBu, 9), (R = 2‐phenyl‐C6H4, 10). Reaction of the chromium(VI) complex Cr(N‐2,6‐(2‐Pr)2‐C6H3)2(CH2C(CH3)3)2 with 1,3‐dimethylimidazol‐2‐ylidene·AgI yields the bimetallic silver adduct of the chromium alkylidene complex (11) along with the tetrahedral chromium(V) complex CrI(N‐2,6‐(2‐Pr)2‐C6H3)2(1

  CrCl 2（N - t Bu）2与1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMe），1,3-二甲基-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（IMeCl 2），1,3-二甲基的反应（2-丙基）咪唑-2-亚基（IPr），1,3-二甲基咪唑-2-亚基（IMes）和1,3-双（2,6-（2-Pr）2 C 6 H 3）咪唑2-亚烷基（IDipp）产生相应的N-杂环卡宾（NHC）加合物CrCl 2（IMe）（N - t Bu）2（1），CrCl 2（IMeCl 2）（N - t Bu）2（2），CrCl 2（IPr）（N - t Bu）2（3），CrCl 2（IMes）（N - t Bu）2（4）和CrCl 2（IDipp）（N - t Bu）2（5）。同样，CrCl 2（N -2,6-（2-Pr）2 C 6 H 3）2和CrCl 2（N-金刚烷基）2与IMes的反应生成CrCl 2（N - 2,6- （2-Pr）2
• Ruthenium‐Based NHC‐Arene Systems as Ring‐Opening Metathesis Polymerisation Catalysts
  作者：Nele Ledoux、Bart Allaert、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/ejic.200700665

  日期：2007.12

  The availability of starting materials, the complexity of the preparative routes and the cost to make the catalyst are key in the development of industrially relevant olefin metathesis catalysts. With this in mind, new synthetic routes, which lead to alternatives for the classic ruthenium benzylidene complexes and circumvent the need for patented Grubbs intermediates were explored. The research presented

  起始材料的可用性、制备路线的复杂性和制造催化剂的成本是开发工业相关烯烃复分解催化剂的关键。考虑到这一点，我们探索了新的合成路线，这些路线为经典的亚苄基钌配合物提供了替代品，并避免了对获得专利的 Grubbs 中间体的需求。本文介绍的研究重点是“饱和”N-杂环卡宾 (NHC) 配体与 Ru 二聚体 [(p-cymene)RuCl2]2 的配位。由于发现标准 NHC 配体 H2IMes（1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene）的配位无法实现，因此合成了双齿 NHC 类似物。这些是 O-羟基芳基取代的 NHC，能够通过氧原子和卡宾碳原子与金属中心结合。它们的螯合特性提高了相应的钌芳烃配合物的稳定性，从而可以更成功地分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)