(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one | 122620-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 122620-48-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 407.626
• InChiKey: FLDVYWNOEFGUIH-ONCXSQPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双不对称羟醛合成方法合成1β-甲基碳青霉烯抗生素前体

  摘要：

  描述了一种新型的合成1β-甲基碳青霉烯关键前体的方法，该方法涉及螯合控制的双不对称羟醛反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82373-4
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5S,6R)-4,5,10,10,11,11-hexamethyl-7-methylene-6-((S)-4,4,5,5-tetramethylhexan-2-yl)dodecyl)benzene 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methoxy-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双不对称羟醛合成方法合成1β-甲基碳青霉烯抗生素前体

  摘要：

  描述了一种新型的合成1β-甲基碳青霉烯关键前体的方法，该方法涉及螯合控制的双不对称羟醛反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82373-4

文献信息

• A New Synthetic Route to the Key Precursor of 1β-Methylcarbapenem Antibiotics from (<i>S</i>)-Methyl 3-Hydroxy-2-methylpropanoate
  作者：Fumiyuki Shirai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1989.445

  日期：1989.3

  A new synthetic route to the 1β-methylcarbapenem precursor from (S)-methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate has been developed which involves as a key step the chelation-controlled aldol reaction of (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanal with ketene trimethylsilyl acetal of ethyl (trimethylsilyl)acetate.

  已开发出从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备 1β-甲基碳青霉烯前体的新合成路线，其中关键步骤是 (S)-3-苄氧基-2-甲基丙醛的螯合控制羟醛反应与（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯的乙烯酮三甲基甲硅烷基缩醛。
• SHIRAI, FUMIYUKI;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 445-448
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAI, FUMIYUKI;NAKAI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6461-6464
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——