(1R,2R,3S)-1-cyano-trans-2-(4-bromophenyl)-trans-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane | 1160615-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-cyano-trans-2-(4-bromophenyl)-trans-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
• CAS: 1160615-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNSi
• 分子量: 320.304
• InChiKey: MCSZUJLOOWTLAH-GQZKFOEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromocinnamonitrile 、 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,3S)-1-cyano-trans-2-(4-bromophenyl)-trans-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane 、 (1S,2S,3R)-1-cyano-trans-2-(4-bromophenyl)-trans-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性硒鎓叶立烯高立体选择性合成1,2,3-三取代环丙烷的第一个例子

  摘要：

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200801936