N,N'-(2,5-二溴-1,4-亚苯基)二己酰胺 | 1034497-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(2,5-二溴-1,4-亚苯基)二己酰胺
• 英文名称: N,N'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)dihexanamide
• 英文别名: N-[2,5-dibromo-4-(hexanoylamino)phenyl]hexanamide
• CAS: 1034497-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 462.225
• InChiKey: BKYXTCWZKPDACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,5-二溴-1,4-亚苯基)二己酰胺 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到N,N'-(2,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-1,4-phenylene)dihexanamide
  参考文献：
  名称：

  Oligo(p-phenyleneethynylene)s with Hydrogen-Bonded Coplanar Conformation

  摘要：

  A series of monodispersed oligo(p-phenyleneethynylene)s were synthesized bearing intramolecular hydrogen bonds between side chains of adjacent phenylene units in the backbone. Thus, all repeating units of the molecules are constrained in a coplanar orientation. Such planarized conformation is considered favorable for single-molecule conductance. Photophysical characterization results show narrowed bandgaps and extended conjugation lengths, consistent with a rigid, planar backbone framework as a result of intramolecular hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol800753z
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)dihexanamide 在 iron(III) chloride 、 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以72%的产率得到N,N'-(2,5-二溴-1,4-亚苯基)二己酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oligo(p-phenyleneethynylene)s with Hydrogen-Bonded Coplanar Conformation

  摘要：

  A series of monodispersed oligo(p-phenyleneethynylene)s were synthesized bearing intramolecular hydrogen bonds between side chains of adjacent phenylene units in the backbone. Thus, all repeating units of the molecules are constrained in a coplanar orientation. Such planarized conformation is considered favorable for single-molecule conductance. Photophysical characterization results show narrowed bandgaps and extended conjugation lengths, consistent with a rigid, planar backbone framework as a result of intramolecular hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol800753z