1-(3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl)uracil | 130351-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-<3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil；1-[3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl]uracil
• CAS: 130351-51-8
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅S₂
• 分子量: 603.763
• InChiKey: DXRJTXKARGLLCM-HVQBEUSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 1-<3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-lyxo-pentofuranosyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025
• 作为产物：
  描述：

  二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 、 5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-(3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-5-O-trityl-β-D-arabino-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025