(三氟甲基)次膦酸 | 421-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: (三氟甲基)次膦酸
• 英文名称: (trifluoromethyl)phosphinic acid
• 英文别名: Trifluormethylphosphinsaeure；Trifluoromethylphosphinic acid
• CAS: 421-61-4
• 化学式: CH₂F₃O₂P
• 分子量: 133.995
• InChiKey: HEGAEARVQIHACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.6±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)次膦酸 、 diethyl acetamidomethylenemalonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以44%的产率得到[1-(acetylamino)-3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl](trifluoromethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基)次膦酸的新家族-α-氨基酸的类似物。

  摘要：

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.66
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)二氯磷 在 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(三氟甲基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基)次膦酸的新家族-α-氨基酸的类似物。

  摘要：

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.66

文献信息

• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。
• Coordination Properties of Perfluoroethyl- and Perfluorophenyl-Substituted Phosphonous acids, R^fP(OH)₂
  作者：Nadine Allefeld、Boris Kurscheid、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501984

  日期：2015.9.21

  were characterized by NMR spectroscopy, IR spectroscopy, and X‐ray analyses. In addition, the C6F5 derivatives [ClPtP(C6F5)(OH)O}P(C6F5)(OH)2}2] and [Pd2(μ‐Cl)2[P(C6F5)(OH)O]2H}2] as well as the CF3 derivative [Pd2(μ‐Cl)2[P(CF3)(OH)O]2H}2] were synthesized and fully characterized. Phosphonous acid complexes are inert towards air and moisture and can be stored for several months without decomposition

  膦酸R f P（O）（OH）H（R f = CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5）被证明是配位亚膦酸R f P（OH）的出色配体。2。在不同的反应条件下将C 2 F 5 P（O）（OH）H添加到固体PtCl 2中，可以分离和完全表征单核络合物[ClPt P（C 2 F 5）（OH）O} P（ C 2 F 5）（OH）2 } 2 ]和[Pt P（C 2 F5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 }]包含氢桥联的[R f P（OH）O] -和R f P（OH）2单元。[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 2 P（C 2 F 5）（OH）2 } 2的进一步质子化导致形成二价铂酸盐[Pt P（C 2 F 5）（OH）O} 4 ] 2−，揭示了四个分子内氢桥。与PdCl 2形成双核络合物[Pd分离并表征了2（μ-Cl）2 [P（C 2 F 5）（OH）O] 2 H}
• Stable phosphinous acids
  作者：Berthold Hoge、Stefan Neufeind、Sonja Hettel、Waldemar Wiebe、Christoph Thösen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.041

  日期：2005.5

  In this paper a safe one step and high yield synthesis of (CF3)2POH is described. The compound (C6F5)2POH, originally claimed as a phosphinous acid, is proved to exist at room temperature exclusively in the tautomeric oxide form. (C6F5)2P(O)H crystallizes in the triclinic space group P1¯ (no. 2) with a 992.9(1) pm; b 1501.9(2) pm; c 1539.4(2) pm; α 117.48(1)°; β 100.39(1)°; γ 96.02(1)° and Z 6.

  有机元素化合物的电子特性受有机替代物的电子特性的强烈影响。两个CF 3基团与磷原子的键合使碱性大大降低。即，磷原子是化合物（CF 3）2 POH中的最低碱性中心。该化合物由Burg和Griffiths于1960年合成，是次膦酸的唯一已知实例，尽管这类化合物应引起人们的普遍关注。但是，仅报道了一些调查，这些调查可以通过乏味而危险的综合来解释。在本文中，描述了一种安全的一步法和高收率的（CF 3）2 POH合成方法。化合物（C.6 F 5）2 POH原本被称为次膦酸，已证明在室温下仅以互变异构形式存在。（C 6 F 5）2 P（O）H在三斜空间群P1中结晶（无）。 2）用一个992.9（1）时; b 1501.9（2）下午; c 1539.4（2）pm; α 117.48（1）°; β 100.39（1）°; γ 96.02（1）°和Ž 6。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.8, page 51 - 70
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.6, page 40 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——