(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene | 145914-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
• 英文别名: (4,4,4-trifluorobut-1-yn-1-yl)benzene；4,4,4-Trifluoro-1-butynylbenzene；4,4,4-trifluorobut-1-ynylbenzene
• CAS: 145914-09-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃
• 分子量: 184.161
• InChiKey: XINPTCPTQWWLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium bromodifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(1,1,1-trifluorobuta-2,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域选择性铜催化的三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯

  摘要：

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01027
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-difluorobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 silver fluoride 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(4,4,4-trifluorobut-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石-二氟炔类的氟代芳基化反应，以得到三取代的三氟甲基丙二烯。

  摘要：

  在过去的几年中，已经确立了导致二氟甲基取代的化合物的宝石-二氟烯烃的各种新的转化。但是，新的宝石-二氟烯炔的转变发展滞后。本文报道了在氟化银存在下，在钯的催化下，用芳基卤化物将1，1-二氟-1，3-炔烃进行氟代芳基化，得到三取代的三氟甲基丙二烯。该反应具有温和的条件，高的官能团耐受性和高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01887

文献信息

• Catalytic Hydrosilylation of Hydrofluoroolefins (HFOs): Synthesis of New Fluorinated Silanes and Diversity of their Synthetic Character
  作者：Natalia V. Pavlenko、Sheng Peng、Viacheslav Petrov、Andrew Jackson、Xuehui Sun、Lee Sprague、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000853

  日期：2020.9.7

  We present here the hydrosilylation of commercially available hydrofloroolefins catalyzed by Pt, Pd, and Rh complexes as an efficient route toward a family of new polyfluorinated silanes as well as their use as versatile building blocks for subsequent functionalization based on C–F and C‐Si bond activation.

  我们在这里介绍由Pt，Pd和Rh配合物催化的商业化氢氟烯烃的氢化硅烷化反应，作为通向一系列新型多氟硅烷的有效途径，以及它们用作基于C-F和C-Si的后续功能化的通用结构单元键激活。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Trifluoroethylation of Aryl Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jinil Hwang、Kyungho Park、Juseok Choe、Hongkeun Min、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo5003032

  日期：2014.4.4

  A trifluoroethylation of alkynes through a palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids and ICH2CF3 were allowed to react with [Pd(η3-allyl)Cl]2/XantPhos and Cs2CO3 in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C for 1 h, the desired products were formed in good yields. This catalytic system showed high functional group tolerance.

  通过钯催化的脱羧偶联反应，开发了炔烃的三氟乙基化反应。当炔基羧酸和ICH 2 CF 3被允许通过[加入Pd（η反应3 -烯丙基）CL] 2 / XANTPHOS和Cs 2 CO 3在Ñ，Ñ在80二甲基甲酰胺（DMF）℃下反应1个小时后，将所需产物以高收率形成。该催化体系显示出高的官能团耐受性。
• Trifluoromethylation of Propargylic Halides and Trifluoroacetates Using (Ph₃P)₃Cu(CF₃) Reagent
  作者：Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3017287

  日期：2012.8.3

  A copper-mediated trifluoromethylation of propargylic halides and trifluoroacetates was performed with high allenyl or propargyl selectivity. The reaction proceeds smoothly with aliphatic and aromatic substituents bearing either electron-withdrawing or -supplying groups. Preliminary mechanistic results indicate an ionic mechanism involving nucleophilic transfer of the CF3 group from the Cu complex

  炔丙基卤和三氟乙酸酯的铜介导的三氟甲基化以高的烯基或炔丙基选择性进行。该反应与带有吸电子或供电基的脂族和芳族取代基平稳进行。初步的机械结果表明，离子机制涉及CF 3基团从Cu络合物到炔丙基底物的亲核转移。
• Nickel‐Catalyzed Allylmethylation of Alkynes with Allylic Alcohols and AlMe ₃ : Facile Access to Skipped Dienes and Trienes
  作者：Wanfang Li、Shun Yu、Jincan Li、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202006322

  日期：2020.8.17

  herein an unprecedented allylative dicarbofunctionalization of alkynes with allylic alcohols. This simple catalytic procedure utilizes commercially available Ni(COD)2, triphenylphosphine, and inexpensive reagents, and delivers valuable skipped dienes and trienes with an all‐carbon tetrasubstituted alkene unit in a highly stereoselective fashion. Preliminary mechanistic studies support the reaction pathway

  我们在本文中提出了炔烃与烯丙醇的前所未有的烯丙基二碳官能化。这种简单的催化程序利用市售的Ni（COD）2，三苯基膦和廉​​价的试剂，并以高度立体选择性的方式提供了具有全碳四取代烯烃单元的有价值的跳过的二烯和三烯。初步的机理研究支持在炔烃的这种双碳官能化中烯丙基镍化反应然后进行金属转移的反应途径。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。