[(2S,3S)-3-Isobutyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol | 1026483-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-Isobutyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(2-methylpropyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 1026483-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: GWZBBFZARFKNDU-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-Isobutyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4,6-Trimethyl-N-((S)-3-methyl-1-(R)-oxiranyl-butyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tamamura, Hirokazu; Hori, Tadakazu; Otaka, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 5, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isobutyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-aziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-Isobutyl-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tamamura, Hirokazu; Hori, Tadakazu; Otaka, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 5, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of potent β-secretase inhibitors containing a hydroxyethylamine dipeptide isostere and their structure–activity relationship studies
  作者：Hirokazu Tamamura、Terukazu Kato、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b304842j

  日期：——

  beta-secretase inhibitors were designed based on hydroxyethylamine dipeptide isostere (HDI) structures and were synthesized by a methodology using the aza-Payne rearragement and O,N-acyl transfer reactions to study their structure-activity relationships. Among these pseudopeptides, effective compounds were developed as the first beta-secretase inhibitors containing the HDI transition state mimic with potent

  设计了几种基于羟乙胺二肽等排物（HDI）结构的β-分泌酶抑制剂，并通过使用氮杂-佩恩酮重排和O，N-酰基转移反应的方法合成了β-分泌酶抑制剂，以研究其结构活性关系。在这些假肽中，有效的化合物被开发为第一个含有HDI过渡态模拟物且具有有效酶抑制活性（IC50 <100 nM）的β-分泌酶抑制剂。