2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-(1-naphthyl)porphyrin | 65858-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-(1-naphthyl)porphyrin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-naphthalen-1-yl-porphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-naphthalen-1-yl-21H,23H-porphine
• CAS: 65858-41-5
• 化学式: C₄₆H₅₂N₄
• 分子量: 660.946
• InChiKey: IQTLRVGADDSEJC-TUNCNUMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  906.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-(1-naphthyl)porphyrin 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以44%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10-bis(1-naphthyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  高度取代的2,3,7,8,12,13,17,18- octaethylporphyrins与内消旋芳基残基

  摘要：

  高度取代的带有卟啉的内消旋芳基是有用的化合物，可用于光学应用以及研究取代基图案，大环构象与物理性质之间的相互关系。它们充当自然界中四吡咯功能的仿生模型，并通过构象效应帮助阐明对辅因子特性的调节。使用一系列锂有机取代反应，合成带有供体基团的新型游离碱5,10-A 2-和5,10-AB-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉–OMe和–NMe 2实现了芳基取代基的取代。也可以将较大的芳族残基（1-萘基，9-蒽基和9-菲基）引入大环体系，并将这些体系用于制备具有混合取代基图案的高度取代的卟啉。使用菲基衍生物，完整系列的内消旋菲基取代octaethylporphyrins成功地合成和光物理调查中制备的钯配合物。结构研究清楚地表明，各个取代基对四吡咯大环构象的影响，构象分析表明，根据内消旋取代基的类型和排列，潜在的畸变模式有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-(1-naphthyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  高度取代的2,3,7,8,12,13,17,18- octaethylporphyrins与内消旋芳基残基

  摘要：

  高度取代的带有卟啉的内消旋芳基是有用的化合物，可用于光学应用以及研究取代基图案，大环构象与物理性质之间的相互关系。它们充当自然界中四吡咯功能的仿生模型，并通过构象效应帮助阐明对辅因子特性的调节。使用一系列锂有机取代反应，合成带有供体基团的新型游离碱5,10-A 2-和5,10-AB-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉–OMe和–NMe 2实现了芳基取代基的取代。也可以将较大的芳族残基（1-萘基，9-蒽基和9-菲基）引入大环体系，并将这些体系用于制备具有混合取代基图案的高度取代的卟啉。使用菲基衍生物，完整系列的内消旋菲基取代octaethylporphyrins成功地合成和光物理调查中制备的钯配合物。结构研究清楚地表明，各个取代基对四吡咯大环构象的影响，构象分析表明，根据内消旋取代基的类型和排列，潜在的畸变模式有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.008