(S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)pent-2-en-1-ol | 873106-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 873106-76-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: QCNPFFINOYNYFB-MEJUDOHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子引起的不对称[2,3] -Wittig重排，其手性由环氧化物转移。

  摘要：

  [反应：参见正文]由光学富集的4,5-衍生的1-烯丙氧基-1-（萘-2-基）-4-甲硅烷氧基-2,4-戊二烯基阴离子的对映选择性[2,3] -Wittig重排。已经研究了通过碱引起的环氧化物的开环后进行布鲁克重排的环氧-1-（萘-2-基）-5-甲硅烷基-2-戊烯基烯丙基醚。取决于所使用的溶剂，环氧化物的手性以高达97％ee的量转移到醇中。在高于室温的温度下于1,4-二恶烷中获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol052544h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(naphthalen-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子引起的不对称[2,3] -Wittig重排，其手性由环氧化物转移。

  摘要：

  [反应：参见正文]由光学富集的4,5-衍生的1-烯丙氧基-1-（萘-2-基）-4-甲硅烷氧基-2,4-戊二烯基阴离子的对映选择性[2,3] -Wittig重排。已经研究了通过碱引起的环氧化物的开环后进行布鲁克重排的环氧-1-（萘-2-基）-5-甲硅烷基-2-戊烯基烯丙基醚。取决于所使用的溶剂，环氧化物的手性以高达97％ee的量转移到醇中。在高于室温的温度下于1,4-二恶烷中获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol052544h