dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate | 1374685-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: (CH3OOC)2C(CHCC(CH3)2)CH2CC(2-naphthyl)
• CAS: 1374685-92-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: KBZVMCSVVSAXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate p-benzoquinone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-dimethyl 4-(naphthalen-2-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methylene)-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化

  摘要：

  在标题反应中有选择地获得乙烯基丙烯烯或交叉共轭三烯（参见方案）。建议了两种可能的机制来合理化不同类型产品的形成。对照实验表明，对苯醌（BQ）除起氧化剂作用外，还起着重要的配体作用。E = CO 2我。

  DOI：

  10.1002/anie.201107592
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 dimethyl 2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)-2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙炔氧化氧化芳烃化

  摘要：

  在标题反应中有选择地获得乙烯基丙烯烯或交叉共轭三烯（参见方案）。建议了两种可能的机制来合理化不同类型产品的形成。对照实验表明，对苯醌（BQ）除起氧化剂作用外，还起着重要的配体作用。E = CO 2我。

  DOI：

  10.1002/anie.201107592