2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)pyridine | 55667-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)pyridine
• 英文别名: pyridine-2,6-diylbis(methylene)dimethanesulfonate；[6-(Methylsulfonyloxymethyl)pyridin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 55667-74-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₆S₂
• 分子量: 295.337
• InChiKey: HWDXACUCKCNAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)pyridine 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯
  参考文献：
  名称：

  使用非血红素[铁（III）（含吡啶的配体）]配合物催化伯醇和仲醇的选择性氧化

  摘要：

  在[Fe（III）（Pc-L）]催化剂（Pc-L =吡啶基的十二元四氮杂-大环配体）的催化下，过氧化氢将几种伯醇和仲醇选择性氧化为羰基化合物。添加剂。初步的机理研究与高旋转铁络合物促进的催化循环一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001201
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-bis(methanesulfonyloxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  改进的对称和不对称N取代吡啶并环烷衍生物的合成

  摘要：

  的Ñ，Ñ ' -二（甲苯磺酰基）-2,11二氮杂[3,3]（2,6）pyridinophane（TS有人要求N4）的前体作为各种对称和非对称的制备起点pyridinophane衍生后配体。合成Ts N4的各种方法已经出版，但是关键的问题是从较大的18和24元氮杂大环化合物中纯化Ts N4。最常见的是，已使用柱色谱法或其他费力的方法进行分离，但我们发现质子化时存在另一种选择性溶解方法，该方法可实现Ts N4·HCl的克级输出。Ts的这种优化合成N4也导致了对称的R N4衍生物以及不对称的衍生物N-（甲苯磺酰基）-2,11-二氮杂[3,3]（2,6）吡啶并吡啶（TsH N4）的发展。使用该TsH N4前体，可以添加不同的N-取代基以创建不对称的RR'N4大环配体库。这些不对称的RR'N4衍生物扩大了R N4骨架在配位化学中的应用，并扩展了研究这些吡啶并oph烷配体在金属中心上的电子，空间和密度效应的能力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02508d

文献信息

• [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes As Unusual Catalysts for A³-Coupling Reactions
  作者：Michael Trose、Monica Dell’Acqua、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo500981r

  日期：2014.8.15

  Two original macrocyclic silver(I)(pyridine-containing ligand) complexes [Ag(I)(Pc-L)] were synthesized and characterized. Their ability to catalyze the coupling among aldehydes, terminal alkynes and amines (A3-coupling) was demonstrated. The reaction could be performed under conventional as well as dielectric heating. The catalysts were effective in both cases, but dielectric heating allowed a lower

  合成并表征了两种原始的大环银（I）（含吡啶的配体）配合物[Ag（I）（Pc-L）]。证明了它们催化醛，末端炔烃和胺之间的偶联的能力（A 3偶联）。该反应可以在常规加热以及介电加热下进行。催化剂在两种情况下均有效，但是介电加热可在较短的反应时间内降低催化剂的负载量并降低反应伙伴之间的比例。反应范围很广，包括芳基/烷基醛，芳基/烷基乙炔和脂肪族仲胺。已经制备了一些前所未有的炔丙基胺。还使用更具挑战性的偶合伙伴（如苯胺和酮）对新的催化体系进行了测试。
• Controlling Selectivity in Alkene Oxidation: Anion Driven Epoxidation or Dihydroxylation Catalysed by [Iron(III)(Pyridine‐Containing Ligand)] Complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Luca Demonti、Valentina Pirovano、Marco Scavini、Serena Cappelli、Silvia Rizzato、Rubén Vicente、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/cctc.201901045

  日期：2019.10.7

  A highly reactive and selective catalytic system comprising Fe(III) and macrocyclic pyridine‐containing ligands (Pc‐L) for alkene oxidation by using hydrogen peroxide is reported herein. Four new stable iron(III) complexes have been isolated and characterized. Importantly, depending on the anion of the iron(III) metal complex employed as catalyst, a completely reversed selectivity was observed. When

  本文报道了由Fe（III）和含大环吡啶的配体（Pc-L）组成的高反应性和选择性催化体系，用于通过使用过氧化氢进行烯烃氧化。四个新的稳定的铁（III）配合物已被分离和表征。重要的是，取决于用作催化剂的铁（III）金属配合物的阴离子，观察到完全相反的选择性。当X ＝ OTf时，发生选择性二羟基化反应。另一方面，使用X ＝ Cl导致环氧化物作为主要产物。事实证明该反应非常普遍，可耐受芳族和脂族烯烃以及内部或末端双键，并且环氧化物和二醇产物均能以良好的收率获得良好的选择性（高达93％的分离收率和dr。= 99：1）。该催化系统通过执行几个催化循环而没有观察到催化剂失活，证明了其坚固性。使用丙酮作为溶剂，使用过氧化氢作为末端氧化剂使该催化体系具有吸引力。
• Aromatic Linkers Unleash the Antiproliferative Potential of 3‐Chloropiperidines Against Pancreatic Cancer Cells
  作者：Tim Helbing、Caterina Carraro、Alexander Francke、Alice Sosic、Michele De Franco、Valentina Gandin、Richard Göttlich、Barbara Gatto

  DOI：10.1002/cmdc.202000457

  日期：2020.11.4

  In this study, we describe the synthesis and biological evaluation of a set of bis‐3‐chloropiperidines (B−CePs) containing rigid aromatic linker structures. A modification of the synthetic strategy also enabled the synthesis of a pilot tris‐3‐chloropiperidine (Tri‐CeP) bearing three reactive meta‐chloropiperidine moieties on the aromatic scaffold. A structure–reactivity relationship analysis of B−CePs

  在这项研究中，我们描述了一组含有刚性芳香族连接结构的双-3-氯哌啶（B-CePs）的合成和生物学评价。对合成策略的修改还使得能够合成在芳香族支架上带有三个反应性间氯哌啶部分的试点三-3-氯哌啶（Tri-CeP） 。B−CePs 的结构-反应性关系分析表明，反应单元的排列会影响 DNA 烷基化活性，同时还揭示了芳香系统的电子密度与生物相关亲核试剂的反应性之间的相关性，无论是在分离的 DNA 上还是在癌细胞。有趣的是，所有芳香族 3-氯哌啶对胰腺癌细胞的 2D 和 3D 培养物均表现出显着的细胞毒性和趋向性。因此，新型芳香族3-氯哌啶似乎是进一步开发针对胰腺癌的芥子类抗癌药物的有希望的竞争者。
• Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(<scp>i</scp>)(Pc-L)] complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Monica Dell'Acqua、Daniele Valcarenghi、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1039/c6ra22231e

  日期：——

  The Ag(i) complexes of pyridine-containing ligands with an active pendant arm are new catalysts for an old reaction: the nitroaldol condensation. When the substrates are 2-alkynylarylaldehydes, a smart cascade cycloisomerisation process can occur.

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。
• 一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用
  申请人：云南苏理生物医药科技有限公司

  公开号：CN115073496A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及一种含硫类青蒿素二聚体、其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。所述含硫类青蒿素二聚体的化学结构式如式Ⅰ表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，W表示为：S、SO和SO2中的任意一种；Z表示为：S、SO、SO2、O、NR1和CR12中的任意一种；Y表示为：单键、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；R1表示为：氢、卤素、烷基、芳基、环基、醚和氨中的任意一种；n和m各自独立的选自：0～15的整数。本发明还公开了含硫类青蒿素二聚体的制备方法。本发明的含硫类青蒿素二聚体对人癌细胞株的生长具有选择性的抑制作用。