2-(1-Benzoyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid dimethyl ester | 214843-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzoyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(1,3-dioxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 214843-43-3
• 化学式: C₃₉H₃₃O₆P
• 分子量: 628.661
• InChiKey: QSYXELMLXFCRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 2-(1-Benzoyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid dimethyl ester 在 silica gel 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下，在硅胶粉存在下苯肼与空间拥挤的稳定磷叶立德的反应：完全取代的吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/10426500701569448
• 作为产物：
  描述：

  羥亞苄乙醯苯 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Benzoyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下，在硅胶粉存在下苯肼与空间拥挤的稳定磷叶立德的反应：完全取代的吡唑衍生物的新合成

  摘要：

  在硅胶粉末存在下，在无溶剂条件下，空间拥挤的稳定磷叶立德与苯肼的反应在 100°C 下顺利进行，得到二烷基 2-(3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基) )-2-丁烯二酸酯收率良好。产物的结构由它们的IR、 1 H NMR和13 C NMR光谱推断。这些化合物的质谱在适当的 z 值处显示出分子离子峰。化合物的 1 H NMR (CDCl 3 ) 谱表明每种吡唑存在两种酯异构体（E 和 Z）。E 和 Z 异构体的相对数量是通过它们的 1 H NMR 光谱确定的。该反应具有相当的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/10426500701569448

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF STERICALLY CONGESTED PHOSPHORUS YLIDES
  作者：Issa Yavari、Mohammad Reza Islami

  DOI：10.1080/10426509708033713

  日期：1997.11

  Protonation of the reactive 1:1 intermediates produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by 1,3-diphenylpropane-1,3-dione leads to vinylphosphonium salts, which undergo Michael addition with the conjugate base of the CH-acid to produce highly functionalized salt-free phosphorus ylides in excellent yields.