4,5-bis(2-iodophenyl)pyrimidine | 214419-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-bis(2-iodophenyl)pyrimidine
• CAS: 214419-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₀I₂N₂
• 分子量: 484.078
• InChiKey: VJDJUGBERGISQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-iodophenyl)pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到dibenzo[f,h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  胺交换/联芳基偶联序列：直接进入菲[9,10- d ]杂环骨架

  摘要：

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00194-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamino)-1,2-bis(2-iodophenyl)propenone 、 formamide 在 甲酸 、 甲酸铵 作用下， 反应 2.33h， 以81%的产率得到4,5-bis(2-iodophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  胺交换/联芳基偶联序列：直接进入菲[9,10- d ]杂环骨架

  摘要：

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00194-1

文献信息

• A novel approach to phenanthro[9,10-d]pyrimidinesvia an intramolecular Stille-type biaryl coupling reaction
  作者：Roberto Olivera、Sergio Pascual、Maite Herrero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01531-7

  日期：1998.9

  New 4,5-o,o-dihaloarylpyrimidines, readily obtained from the corresponding enaminoketones, are transformed into phenanthro[9,10-d]pyrimidines by means of a high-yielding tandem stannylation/biaryl coupling procedure. Proof of the pyrimidine formation mechanism is also presented.

  容易地从相应的烯氨基酮获得的新的4，5- o，o-二卤代芳基嘧啶通过高产率的串联甲锡烷基化/联芳基偶联方法转化为菲咯啉[ 9，10- d ]嘧啶。还提供了嘧啶形成机理的证明。