tert-butyl (E)-2-(4-hydroxybut-2-enyl)phenylcarbamate | 1258868-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(4-hydroxybut-2-enyl)phenylcarbamate
• 英文别名: (E)-4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)but-2-en-1-ol；tert-butyl N-[2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1258868-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MZYUWASCCAYROS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-hydroxybut-2-enyl)phenylcarbamate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-2-vinylindolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetoxy-4-(2-carboxyphenyl)but-2-ene 在 甲醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-(4-hydroxybut-2-enyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Hg(OTf)2-BINAPHANE-Catalyzed Enantioselective Anilino Sulfonamide Allyl Alcohol Cyclization
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/chem.201001656

  日期：——

  Chiral ligands: Hg(OTf)2‐catalyzed cyclization of anilino sulfonamide allyl alcohol is described; this reaction gives 2‐vinyl indoline derivatives in good yields and excellent enantioselectivity by using a chiral BINAPHANE ligand (see scheme).

  手性配体：Hg（OTf）2催化苯胺磺酰胺烯丙醇的环化反应；通过使用手性BINAPHANE配体，该反应可得到高收率和出色的对映选择性的2-乙烯基二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• The novel approach to indole alkaloids by using Pd(II)-catalyzed cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Takayoshi Kubo、Yosuke Matsumura、Junichi Hosokawa、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.051

  日期：2014.12

  The synthesis of indole skeleton by using Pd(II)-catalyzed cyclization of the urethane has been achieved. The urethanes with allylic alcohol were converted into vinyl indolines in good yield. The vinyl indoline was transformed into some intermediates of indole alkaloids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。