tert-butyl (Z)-4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-1-yl carbamate | 874958-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-1-yl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-4-hydroxy-2-phenylbut-2-enyl]carbamate
• CAS: 874958-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: VYPZMJIDEKQWGB-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-1-yl carbamate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetamido-2-[(Z)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbut-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  用Pd催化控制烯烃的几何形状：从E-和Z-烯丙基碳酸酯选择性形成Z-烯烃

  摘要：

  据报道，钯催化由烯丙基碳酸酯和各种保护的二烷基氨基丙二酸酯形成Z-烯烃。该反应对Z-异构体是选择性的，并且乙酰基，Boc或甲酰基保护基是可容忍的。所述ž烯烃产物可以不管是否形成E-或ž -烯丙基碳酸酯被用作原料。

  DOI：

  10.1021/jo052325+
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 丁-1,3-二烯-2-基苯 在 四丁基高碘酸铵 、 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (Z)-4-hydroxy-2-phenylbut-2-en-1-yl carbamate 、 tert-butyl (Z)-4-hydroxy-3-phenylbut-2-en-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Nitroso-Diels-Alder Cycloadducts

  摘要：

  多种二烯的亚硝酰-Diels-Alder环加成结合了简单的序列，包括N-O键断裂和生成的(Z)-γ-氨基烯酮（或烯醛）的氧化反应，最终生成多取代的吡咯单位。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918457