(S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-N-ylcarbonylphosphonic acid | 1359842-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-N-ylcarbonylphosphonic acid
• 英文别名: [(3S)-3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]phosphonic acid
• CAS: 1359842-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₆O₅P
• 分子量: 328.224
• InChiKey: IDQDEDVGZLDZLH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-N-ylcarbonylphosphonic acid 在 Dowex 50 (Na⁺ form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-鸟嘌呤的羰基羰基吡咯烷衍生物：人嘌呤核苷磷酸化酶的新型双底物抑制剂。

  摘要：

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm201409u
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₂N₆O 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-N-ylcarbonylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-鸟嘌呤的羰基羰基吡咯烷衍生物：人嘌呤核苷磷酸化酶的新型双底物抑制剂。

  摘要：

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm201409u

文献信息

• <i>N</i>-Phosphonocarbonylpyrrolidine Derivatives of Guanine: A New Class of Bi-Substrate Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Dominik Rejman、Natalya Panova、Pavel Klener、Bokang Maswabi、Radek Pohl、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/jm201409u

  日期：2012.2.23

  evaluated as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) isolated from peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) and cell lines of myeloid and lymphoid origin. Two compounds, (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (2a) and (3S,4R)-4-(guanin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (6a), were recognized as nanomolar competitive inhibitors of PNP isolated

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。