1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1357360-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1357360-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇
• 分子量: 336.301
• InChiKey: LDKRFTBYDIYPBY-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硼酸 、 5-碘尿苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有固有荧光的尿嘧啶核苷类似物（NIF-类似物）：合成和光物理性质†

  摘要：

  尿苷由于其量子产率极低，因此不能用作荧光探针。为了改善尿嘧啶的荧光特性，我们通过直接或通过烯基或炔基连接基团连接取代的芳香环来扩展荧光团，从而扩展了C5位置的天然发色团。尿嘧啶碱基的延伸是通过在Suzuki偶联条件下用适当的硼酸处理5-I-尿苷来实现的。在Sonogashira偶联反应中，由5-I-尿苷和合适的硼酸获得含有炔基接头的类似物。这尿嘧啶 设计此处提出的荧光类似物以满足以下要求：在不参与碱基配对的位置进行最小的化学修饰，导致相对较长的吸收和发射波长以及高量子产率。 5-（（4-甲氧基-苯基）-反式乙烯基）-2'-脱氧尿苷，6b，被发现是有前途的荧光探针。探针6b的量子产率比天然发色团（Φ0.12）大3000倍，最大发射（478 nm）与之相比发生了红移170 nm。尿苷，斯托克斯位移为143 nm。另外，由于探针6b采用了B-DNA所偏爱的抗构象和S糖折叠，所以它成为一种有希望的

  DOI：

  10.1039/c1ob06536j

文献信息

• Analogues of uracil nucleosides with intrinsic fluorescence (NIF-analogues): synthesis and photophysical properties
  作者：Meirav Segal、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c1ob06536j

  日期：——

  were obtained from 5-I-uridine and the suitable boronic acid in a Sonogashira coupling reaction. The uracil fluorescent analogues proposed here were designed to satisfy the following requirements: a minimal chemical modification at a position not involved in base-pairing, resulting in relatively long absorption and emission wavelengths and high quantum yield. 5-((4-Methoxy-phenyl)-trans-vinyl)-2′-deoxy-uridine

  尿苷由于其量子产率极低，因此不能用作荧光探针。为了改善尿嘧啶的荧光特性，我们通过直接或通过烯基或炔基连接基团连接取代的芳香环来扩展荧光团，从而扩展了C5位置的天然发色团。尿嘧啶碱基的延伸是通过在Suzuki偶联条件下用适当的硼酸处理5-I-尿苷来实现的。在Sonogashira偶联反应中，由5-I-尿苷和合适的硼酸获得含有炔基接头的类似物。这尿嘧啶 设计此处提出的荧光类似物以满足以下要求：在不参与碱基配对的位置进行最小的化学修饰，导致相对较长的吸收和发射波长以及高量子产率。 5-（（4-甲氧基-苯基）-反式乙烯基）-2'-脱氧尿苷，6b，被发现是有前途的荧光探针。探针6b的量子产率比天然发色团（Φ0.12）大3000倍，最大发射（478 nm）与之相比发生了红移170 nm。尿苷，斯托克斯位移为143 nm。另外，由于探针6b采用了B-DNA所偏爱的抗构象和S糖折叠，所以它成为一种有希望的