(3S,4S,5S)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 1350524-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1350524-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DJNSASMFBSVSJY-GZCFXPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(3S,4S,5S)-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于二羟基化的羟基-γ-丁内酯不对称合成方法

  摘要：

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。

  DOI：

  10.1021/jo2021289