N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)benzene-1,4-diamine | 1256619-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N¹-(perfluoropyridin-4-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1256619-37-0
• 化学式: C₁₁H₇F₄N₃
• 分子量: 257.19
• InChiKey: AAJXADIJQFXJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 对苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78.75%的产率得到N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-hydrocarbon separation and microdomain formation in N-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-yl)benzene-diamines

  摘要：

  芳香族和全氟芳香族部分同时存在的化合物通常以π堆积的形式结合，芳烃和全氟芳烃交替排列。然而，N-(2,3,5,6-四氟吡啶-4-基)苯（1）和（2）的1,4和1,3-二胺（C11H7F4N3）表现出二嵌段全氟烷基衍生物更常见的特性：分子的氟化部分和烃基部分彼此分离，形成氟和烃微域，其中平行层为π堆积的四氟吡啶环和二氨基苯基部分。尽管取代模式和单元设置不同，但两种衍生物的结构特征非常相似。1和2的非氟化域的主要特征是一组N–H……H和N–H……π相互作用，将四个分子的氨基彼此连接，并通过一些较弱的C–H……π和C–H……F相互作用增强，但没有观察到π-π堆积。1和2中的氟微域的特征是四氟吡啶环之间的层间距离极短，只有约3 Å。层中的分子彼此侧向移动半个吡啶环，从而使氟原子位于芳香族碳原子的顶部，反之亦然。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0223-7

文献信息

• Fluorinated Aminopyridines: Synthesis, Structure, and Rare Liquid–Liquid Cocrystal Formation Driven by Unusually Short N–H···F–C Hydrogen Bonding
  作者：Andrew J. Peloquin、Daniel A. Kure、Abby R. Jennings、Colin D. McMillen、Scott T. Iacono、William T. Pennington

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00689

  日期：2020.8.5

  The role of hydrogen bonding in the crystal packing of a series of 4-aminoperfluoropyridines was studied using single-crystal X-ray crystallography. The aminoperfluoropyridines were synthesized using only excess amine to serve as both nucleophile and base. Instead of addition to the perfluoropyridine ring, a strong N–H···F–C hydrogen bond led to cocrystal formation of perfluoropyridine with sterically

  使用单晶X射线晶体学研究了氢键在一系列4-氨基全氟吡啶晶体包装中的作用。仅使用过量的胺作为亲核试剂和碱来合成氨基全氟吡啶。除了加到全氟吡啶环上之外，强大的N–H···F–C氢键导致全氟吡啶与位阻胺二环己胺以及2-甲基哌啶共晶形成。据我们所知，这种形成是两种非反应性液体的首次报道，这两种液体仅由离散的小分子组成，结合形成在环境条件下稳定的共结晶固体。全氟吡啶在高于其正常沸点约100°C的晶格中稳定。