3-dimethylamino-4-nitro-2,5,6-trifluoro-2'-aminodiphenyl ether | 122127-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-4-nitro-2,5,6-trifluoro-2'-aminodiphenyl ether
• 英文别名: 2-Dimethylamino-4-(o-aminophenoxy)trifluoronitrobenzene；3-(2-aminophenoxy)-2,4,5-trifluoro-N,N-dimethyl-6-nitroaniline
• CAS: 122127-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 327.263
• InChiKey: NHRZDTTZYODYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-dimethylamino-4-nitro-2,5,6-trifluoro-2'-aminodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Reaction of polyfluoroaromatics with o- and p- aminophenols in DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957246

文献信息

• Interaction of polyfluoroaromatic compounds with o-aminophenol. The Smiles rearrangement in the polyfluoroaromatic series
  作者：E.F. Kolchina、T.N. Gerasimova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81035-0

  日期：1988.12

  The reactions of polyfluoroaromatic compounds containing an electron-attracting substituent other than fluorine in the aromatic ring with o-aminophenol proceed at the amino or hydroxy group and lead to the corresponding hydroxydiarylamines (in neutral media) or aminodiaryl ethers (in alkaline media). The latter compounds, unlike 2,3,4,5,6-pentafluoro- 2'-aminodiphenyl ether, are transformed in dimethylformamide

  在芳环中含有除氟以外的吸引电子的取代基的多氟芳族化合物与邻氨基苯酚的反应在氨基或羟基上进行，并导致形成相应的羟基二芳基胺（在中性介质中）或氨基二芳基醚（在碱性介质中）。与2,3,4,5,6-五氟-2'-氨基二苯醚不同，后一种化合物在二甲基甲酰胺（DMFA）中转化为异构的多氟-2-羟基二芳基胺（Smiles重排）。取代基的电子吸引能力的提高导致活化能的降低和重排速率常数的提高。
• KOLCHINA, E. F.;GERASIMOVA, T. N., J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N, C. 345-356
  作者：KOLCHINA, E. F.、GERASIMOVA, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• GERASIMOVA, T. N.;KOLCHINA, E. F.;KARGAPOLOVA, N. YU., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 12, 2814-2819
  作者：GERASIMOVA, T. N.、KOLCHINA, E. F.、KARGAPOLOVA, N. YU.

  DOI：——

  日期：——