4-phenylsulfonyl-2,7-octanedione | 1111851-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulfonyl-2,7-octanedione
• CAS: 1111851-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: IVHQLFQRRJTNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3,4-dimethylcyclohex-3-ene 在 tetrafluoroboric acid 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 F-P I 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-phenylsulfonyl-2,7-octanedione
  参考文献：
  名称：

  A catalytic version of hypervalent aryl-λ³-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant

  摘要：

  首次开发出了基于超价芳基-λ³-碘烷引发的一级羧酰胺霍夫曼重排反应的催化版本，该方法可能涉及在温和条件下，在二氯甲烷-水体系中，通过催化量的碘苯与间氯过氧苯甲酸在含HBF₄的存在下反应，原位生成四配位的双(水合)(羟基)苯基-λ³-碘烷复合物作为活性氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc16360h

文献信息

• Iodoarene-catalyzed oxidative transformations using molecular oxygen
  作者：K. Miyamoto、J. Yamashita、S. Narita、Y. Sakai、K. Hirano、T. Saito、C. Wang、M. Ochiai、M. Uchiyama

  DOI：10.1039/c7cc05160c

  日期：——

  Molecular oxygen serves as a useful oxidant for the glycol scission of 1,2-diols and the Hofmann rearrangement of primary amides using pentamethyliodobenzene as a catalyst. The use of isobutyraldehyde and Lewis basic nitriles under O2 enabled the iodine(I)/(III) catalytic cycle, where in situ-generated peracid acts as a terminal oxidant.

  分子氧可作为有用的氧化剂，使用五甲基碘苯作为催化剂，用于1,2-二醇的二醇断裂和伯酰胺的霍夫曼重排。在O 2下使用异丁醛和路易斯碱性腈可实现碘（I）/（III）催化循环，其中原位生成的过酸可作为末端氧化剂。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。