3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 1259331-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1259331-93-5
• 化学式: C₂₁H₃₀OS₂
• 分子量: 362.601
• InChiKey: SHPJUMHIZOIEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 potassium iodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5'-(4-(bis(4-iodophenyl)amino)phenyl)-3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池含硒基硒烯的星爆三芳基胺供体的分子工程†

  摘要：

  合成，表征了一系列新型的D–π–A有机光敏剂7a – 7d，它们具有新颖的爆炸形电子给体单元和不常见的含π-连接基的硒烯​​，并用于制造染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了以噻吩或苯环为π-连接基的染料11d-13d。的6.67％的最佳功率转换效率（PCE）中的溶液获得用于11D具有相对高的开路电压（V OC使用常规的I 0.825的V）- / I 3 -约84％的氧化还原电解质在DSSC中，并且该数值到达基于标准染料N719的设备的设计（7.91％）在相同的器件制造条件下。电化学阻抗谱（EIS）和开路电压衰减（OCVD）用于验证发现。所有结果表明，星爆电子给体设计策略可用于使TiO 2上的染料聚集最小化，并减慢DSSC中的电荷重组动力学，从而改善光伏性能。还探讨和评估了使用硒烯作为π-连接基构建单元对光伏参数的影响。

  DOI：

  10.1039/c5tc03308j
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于具有不饱和键的联噻吩的共轭寡聚噻吩衍生物，作为溶液处理的本体异质结有机太阳能电池的构建基块

  摘要：

  已经开发了一种新的ATVTA结构，该结构在1,2-二（2-噻吩基）-乙烯（TVT）上使用硬碳-碳三键（A）。低聚噻吩衍生物S-01与TVT单元，S-02与5,5'-二乙炔基-2,2'-二噻吩基（AT2）单元和S-03与ATVTA合成在了系统的研究，以比较它们的作用。由于TVT单元具有更好的π共轭扩展性，因此S-01在其中具有最大的红移吸收曲线，而S-02具有最深的HOMO水平。同时的HOMO能级S-03通过电子伏特相对0.02是下移到的S-01，炔烃链接可以有效地降低HOMO的水平。通过更换的终端单元S-03具有更强的电子受体，S-04和S-05表现出更宽的吸收曲线和HOMO能级比那些低S-03。制造了基于这些分子的有机太阳能电池，并且基于S-03：PC 60 BM（1：1，w / w）的设备提供了0.96 V的最高V oc值和2.19％的功率转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1002/asia.201601281

文献信息

• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。
• Solution processed bulk heterojunction solar cells based on A–D–A small molecules with a dihydroindoloindole (DINI) central donor and different acceptor end groups
  作者：Jangkeun Sim、Hyejeoung Lee、Kihyoung Song、Subhayan Biswas、Abhishek Sharma、Ganesh D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c6tc00323k

  日期：——

  the central donor unit and different acceptor end groups such as dicyanovinylene (DCV), indenedione (IND), cyanoacrylate (CA) and rhodanine (Rho) linked through bithiophene as the π-linker, DINI-DCV, DINI-IND, DINI-CA and DINI-Rho, were designed and synthesized for the application as donor materials along with PC71BM as an acceptor for solution processed organic bulk heterojunction solar cells. The

  四个以二氢吲哚并吲哚（DINI）为中心供体单元和不同受体端基的受体-供体-受体（A–D–A）小分子，例如二氰基亚乙烯基（DCV），茚二酮（IND），氰基丙烯酸酯（CA）和罗丹宁（Rho设计并合成了通过联噻吩作为π-连接基的DINI-DCV，DINI-IND，DINI-CA和DINI-Rho作为供体材料以及PC 71 BM作为溶液处理的有机本体异质结的受体太阳能电池。研究了受体端基对光伏性能的影响。基于铸造DINI-IND的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率最高，为3.04％，铸造的DINI-CA的PCE最低，为1.63％，而其他两个在两者之间都显示PCE。这些结果表明受体端基影响细胞的整体性能。通过两步退火（TSA）处理的DIN-IND  ：PC 71 BM（1：2）和DIN-CN  ：PC 71 BM（1：2），OSC的PCE进一步提高到了7.04％和6.16％。分别。经TSA处理的
• The effect of acceptor end groups on the physical and photovoltaic properties of A–π–D–π–A type oligomers with same S, N-heteropentacene central electron donor unit for solution processed organic solar cells
  作者：Hyejeoung Lee、Hyeonjun Jo、Dayoung Kim、Subhayan Biswas、Ganesh D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.029

  日期：2016.6

  novel acceptor–donor–acceptor small molecules with different end group acceptors such as dicyanovinyl, cyanoacetate and indenedione, denoted as SM1, SM2 and SM3, respectively, linked with same central S, N-heteropentacene donor is described. These small molecules are used as electron donor along with the PC71BM as an electron acceptor for the fabrication of solution processed bulk heterojunction organic

  描述并合成了具有不同端基受体的新型受体-供体-受体小分子，如双氰基乙烯基酯，氰基乙酸酯和茚二酮，分别表示为SM1，SM2和SM3，并与相同的中心S，N-异戊四烯供体连接。这些小分子与PC 71 BM一起用作电子给体，用于制造溶液处理的整体异质结有机太阳能电池。基于铸模SM1：PC 71 BM，SM2：PC 71 BM和SM2：PC 71的优化设备使用经过两步退火（即热退火和随后的溶剂蒸汽退火的组合）处理的活性层，BM的功率转换效率分别约为2.01％，1.60％和2.65％，分别提高到5.64％，4.24％和6.64％。功率转换效率的这种提高归因于J sc和FF的增加，这归因于有源层的光收集能力的增强，这反映在有利的纳米级形态上。