(2S,3R)-3-[1,3]Dithiolan-2-yl-3-hydroxy-N-methoxy-2-methyl-propionamide | 128227-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2S,3R)-3-[1,3]Dithiolan-2-yl-3-hydroxy-N-methoxy-2-methyl-propionamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-hydroxy-N-methoxy-2-methylpropanamide
• CAS: 128227-38-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 237.344
• InChiKey: CJYAGUFLTKDVRS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[1,3]Dithiolan-2-yl-3-hydroxy-N-methoxy-2-methyl-propionamide 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3S)-1-Methoxy-3-methyl-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成34-取代的β-内酰胺。

  摘要：

  基于使用手性降麻黄碱衍生的恶唑烷，开发了对功能化的3，4 -β-内酰胺9和16的非对映和对映选择性的方法。合成9的关键步骤（方案1）是醛1的次氯酸钾环氧化和向酸2中添加二甲基二甲基碳酸锂，这两个步骤都进行了区域选择性和立体选择性（98％），并且收率很高。标准合成方法和用于NC环化异羟肟酸米勒程序被用来完成该目标的合成-β-lactwn 9（98％对映体过量）。在取代的3-氨基-2-氮杂环丁酮的合成中16（方案4）关键步骤是环氧2的氨水开孔，该区域选择性和立体选择性地进行（98％）。在Mitsunobu条件下异羟肟酸酯15a的米勒型环化不能得到产率高于35％的16a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89201-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-[(2R,4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R)-3-[1,3]Dithiolan-2-yl-3-hydroxy-N-methoxy-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性降麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物不对称合成34-取代的β-内酰胺。

  摘要：

  基于使用手性降麻黄碱衍生的恶唑烷，开发了对功能化的3，4 -β-内酰胺9和16的非对映和对映选择性的方法。合成9的关键步骤（方案1）是醛1的次氯酸钾环氧化和向酸2中添加二甲基二甲基碳酸锂，这两个步骤都进行了区域选择性和立体选择性（98％），并且收率很高。标准合成方法和用于NC环化异羟肟酸米勒程序被用来完成该目标的合成-β-lactwn 9（98％对映体过量）。在取代的3-氨基-2-氮杂环丁酮的合成中16（方案4）关键步骤是环氧2的氨水开孔，该区域选择性和立体选择性地进行（98％）。在Mitsunobu条件下异羟肟酸酯15a的米勒型环化不能得到产率高于35％的16a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89201-2

文献信息

• CARDANI, S.;GENNARI, C.;SCOLASTICO, C.;VILLA, R., TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7397-7404
  作者：CARDANI, S.、GENNARI, C.、SCOLASTICO, C.、VILLA, R.

  DOI：——

  日期：——