2-O-benzyloxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate | 1356544-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyloxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-2-phenylmethoxy-3-sulfamoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] sulfamate
• CAS: 1356544-11-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 536.67
• InChiKey: RHUVNWPUSBWKJJ-ASDQOZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyloxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-hydroxyestradiol-3,17β-O,O-bis(N-trityl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of 2-[11C]methoxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate for in vivo studies of angiogenesis

  摘要：

  在本研究中，通过11C甲基化2-羟基雌二醇-3,17β-O,O-双(N-三苯基)磺酰胺（6）并随后脱三苯基化，制备了已知的血管生成抑制剂2-甲氧基雌二醇-3,17β-O,O-双磺酰胺（1）的放射性标记形式。由于存在两个磺酰胺基团，前体6的合成需要较长的步骤。基于[11C]CH3I的衰变校正放射化学产率为19±2%，比活度为34-39 GBq/µmol。虽然已知1显著抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的增殖，但其放射性标记形式[11C]1并未被HUVECs大量摄取，摄取量随时间轻微增加（60分钟时相对于5分钟的100%为156%）。这些结果表明有必要进一步研究以确定[11C]1的分子靶标。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1930
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-3,17-二(甲氧基甲氧基)雌甾-1(10),2,4-三烯-2-醇 在 盐酸 、 氨基磺酰氯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-O-benzyloxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of 2-[11C]methoxyestradiol-3,17β-O,O-bissulfamate for in vivo studies of angiogenesis

  摘要：

  在本研究中，通过11C甲基化2-羟基雌二醇-3,17β-O,O-双(N-三苯基)磺酰胺（6）并随后脱三苯基化，制备了已知的血管生成抑制剂2-甲氧基雌二醇-3,17β-O,O-双磺酰胺（1）的放射性标记形式。由于存在两个磺酰胺基团，前体6的合成需要较长的步骤。基于[11C]CH3I的衰变校正放射化学产率为19±2%，比活度为34-39 GBq/µmol。虽然已知1显著抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的增殖，但其放射性标记形式[11C]1并未被HUVECs大量摄取，摄取量随时间轻微增加（60分钟时相对于5分钟的100%为156%）。这些结果表明有必要进一步研究以确定[11C]1的分子靶标。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1930