4,4-二乙氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 | 53366-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二乙氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 4,4-diethoxy-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 53366-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AJGMABZPFGGIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  91 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到反式-3-苯甲酰丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  制备（E）-3-酰基丙-2-烯酸的新方法† ‡

  摘要：

  用于制备的新方法（ê）-3- acylprop -2-烯酸酸（=（Ë）-3- acylacrylic氨基酸）类型II通过的相应的3- acylprop -2-炔醛缩醛的酸催化的异构化已找到类型I（方案1）。所描述的反应使人们能够快速而普遍地获得已知表现出许多令人感兴趣的生物活性的这些化合物。已经对阐明反应机理进行了一些研究，并提出了一种假设机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720115
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynal diethyl acetal 在 二氧化锰 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以to afford the desired ketone (7.85 g, 84% yield)的产率得到4,4-二乙氧基-1-苯基丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE AND THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本文提供公式（I）化合物及其药物可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及其含有的药物组合物对于治疗炎症性疾病和疾病非常有用，例如哮喘和COPD。

  公开号：

  US20120238569A1

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• A New General Synthesis of 2,2-Dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones and Their Application for thein situ Preparation of Electron-Rich Dienes in Carbonyl-Alkyne Exchange Reactions with Acetylenes
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19910740106

  日期：1991.1.30

  reactions with electron-poor alkynes VII to yield the highly substituted aromatic compounds VIII and IX. These reactions proceed in good yields and with excellent degree of regioselectivity. Aryl-substituted 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones III (R1 = Ar) subsequently yield highly substituted biaryls. Reaction mechanisms are presented for the formation of the 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。
• Titanium tetraiodide-mediated diastereoselective iodo-aldol and Mannich reactions of γ-alkoxy-α,β-alkynyl ketone derivatives
  作者：Kai Yashiro、Shingo Ito、Shota Kayaki、Keito Sakata、Isao Mizota、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.020

  日期：2016.10

  present stereoselective synthesis of multi-functionalized vinyl iodides. Furthermore, we have succeeded in the synthesis of a useful tetra-substituted furan, via a Sonogashira coupling of the vinyl iodide moiety. The factors to control diastereoselectivity of the iodo-aldol reactions are explained in terms of theoretical calculations. Consequently, the obtained activation free energy and reaction energy

  卤乙烯的立体选择性合成的发展在有机化学中起着重要的作用。多功能碘化乙烯是功能性有机化合物中最重要的中间体之一。我们研究了使用γ-烷氧基-α，β-炔基酮的立体选择性碘-羟醛和碘-曼尼希反应。四碘化钛的特征包括碘化能力和适度的路易斯酸度，它们被成功地用于本发明的多官能乙烯基碘的立体选择性合成。此外，我们已经通过乙烯基碘化物部分的Sonogashira偶联成功地合成了有用的四取代呋喃。通过理论计算解释了控制碘-羟醛反应的非对映选择性的因素。所以，E / Z选择性。
• Development and Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Polysubstituted Thiophenes
  作者：Bin Cheng、Xiaoguang Duan、Yuntong Li、Xinping Zhang、Hui Li、Fufang Wu、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/ejoc.202000165

  日期：2020.3.31

  Pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates as a class of sulfur‐containing synthons were applied to a [3+2] cascade cyclization reaction with activated alkynes, affording a library of polysubstituted thiophenes with excellent regioselectivities, especially those bearing multifarious fluorine‐containing groups.

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。
• A Novel Approach towards 2,3,5-Trisubstituted Thiophenesvia tandemMichael addition/intramolecularKnoevenagel condensation
  作者：Daniel Obrecht、Fernand Gerber、Daniel Sprengeir、Thierry Masquelin

  DOI：10.1002/hlca.19970800217

  日期：1997.3.24

  easily available, highly functionalized acetylenic ketories 4a–i (Scheme 1), novel 2,3,5-trisubstituted thiophenes 1a–i (Scheme 2) were synthesized in good yields using a tandem Michael-addition/intramolecular Knoevenagel-condensation strategy, featuring Cs2CO3/MgSO4 (1:2) as an efficient base to effect the cyclization. Subsequent simple one-step transformations yielded 2,3-disubstituted thiophene-5-carbaidehydes

  从容易得到的起始，高功能化的炔属ketories 4A-I （方案1），新颖的2,3,5-三取代的噻吩1A-I （方案2）以良好的收率使用串联合成迈克尔-addition /分子内的Knoevenagel -condensation该策略以Cs 2 CO 3 / MgSO 4（1：2）作为有效环化的有效碱。随后的简单一步转化即可生成2,3-二取代的噻吩-5-碳酸酐7a–c，羧酸衍生物8、9和11，以及醇10（方案3）。这些分子构成了有趣的新型含噻吩结构单元，可用于通过组合化学和平行化学技术制备低分子量化合物文库。