(3-(benzyloxy)propyl)triphenylphosphonium iodide | 85514-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)propyl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 85514-58-5
• 化学式: C₂₈H₂₈OP*I
• 分子量: 538.408
• InChiKey: WDZUXBDWDYRWDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)propyl)triphenylphosphonium iodide 、 3-(1-methylindol-3-yl)propionaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(6-(benzyloxy)hex-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel protocol for the synthesis of octahydropyrano- and thiopyrano[4,3-a]carbazole derivatives via Prins/Friedel–Crafts cyclization

  摘要：

  A novel Prins/Friedel-Crafts cyclization of (Z)-6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hex-3-en-1-ol with aldehydes has been achieved using a catalytic amount of BF3 center dot OEt2 under mild reaction conditions to produce the corresponding octahydropyrano[4,3-a]carbazole derivatives in good yields with high diastereoselectivity. The cross-coupling of (Z)-6-(1-methyl-1H-indo1-3-y1)hex-3-ene-1-thiol with aldehydes affords the corresponding octahydrothiopyrano[4,3-a]carbazole derivatives under similar conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.113
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropyl iodide 、 三苯基膦 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-(benzyloxy)propyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• A short enantioselective synthesis of 3-epi-jaspine B and (+)-oxybiotin via an intramolecular tandem desilylation oxa-Michael addition strategy
  作者：Anil M. Shelke、Varun Rawat、Arumugam Sudalai、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c4ra08698h

  日期：——

  A new synthesis of cytotoxic 3-epi-jaspine B (34.7% overall yield; 97% ee) and (+)-oxybiotin (21.2% overall yield; 97% ee) is described starting from cis-2-butene-1,4-diol. The key reactions employed in the synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation and a novel tandem desilylation-oxa Michael addition reaction.

  描述了一种从顺-2-丁烯-1,4-二醇开始合成细胞毒性3-epi-jaspine B（总产率34.7％；97％ee）和（+）-oxybiotin（总产率21.2％；97％ee）的新合成方法。合成中采用的关键反应包括Sharpless不对称环氧化反应和一种新颖的串联脱硅基氧-迈克尔加成反应。
• The stereoselective synthesis of cis-/trans-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromenes via Prins cyclization trapping by a tethered nucleophile
  作者：B. V. Subba Reddy、Sayed Jalal、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. P. Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar

  DOI：10.1039/c2ob25771h

  日期：——

  the cis-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromene derivatives in good yields, while the coupling of (E)-2-(5-hydroxypent-2-enyl)phenol with aldehydes under similar conditions affords the corresponding trans-fused hexahydropyrano[4,3-b]chromene derivatives.

  使用10 mol％In（OTf）3和30 mol％TsOH制备顺式稠合六氢吡喃并[ Z ] -2-（5-羟基戊-2-烯基）苯酚与各种醛的新型分子内Prins环化反应[ 4,3- b ] 1，1-二甲基苯并吡喃衍生物的收率很高，而（E）-2-（5-羟基戊-2-烯基）苯酚与醛在相似条件下的偶联可得到相应的反式稠合六氢吡喃[4,3- b]。 ] chromene衍生物。
• The synthesis of furan-based secoprostacyclins
  作者：John Saunders、David C. Tipney、Peter Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88371-9

  日期：1982.1
• Belval, Florence; Fruchier, Alain; Chavis, Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 697 - 703
  作者：Belval, Florence、Fruchier, Alain、Chavis, Claude、Montera, Jean-Louis、Lucas, Marc

  DOI：——

  日期：——