9-propoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene | 619297-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-propoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene
• 英文别名: 5-propoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 619297-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JUOXRSODYHKAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-propoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 sodium persulfate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(-)-6,7,8,9-tetrahydro-6-hydroxy-5H-benzocyclohepten-5-one 、 (S)-(+)-6,7,8,9-tetrahydro-6-hydroxy-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 9-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 9-propoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化反应，衍生自烯醇醚的环状羟基酮的不对称合成。对烯醇醚链长度和对映选择性的相关性的研究。

  摘要：

  衍生自其相应的环酮的烯醇醚的Sharpless不对称二羟基化反应，得到具有高对映选择性的α-羟基酮。发现对映体过量与直链烯醇醚链的长度成正比，对于戊烯基烯醇醚具有最大ee。使用该方法证明了在> 90％ee中有效合成α-羟基苯并二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo034854o