(3'aS,8'aS)-2',2'-dimethyl-4',4',8',8'-tetrakis(4-phenylphenyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,6'-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepin-6-ium];bromide | 1352731-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'aS,8'aS)-2',2'-dimethyl-4',4',8',8'-tetrakis(4-phenylphenyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,6'-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepin-6-ium];bromide
• CAS: 1352731-66-8
• 化学式: Br*C₆₅H₅₆NO₂
• 分子量: 963.069
• InChiKey: KGEJEPUXJNHUKJ-SAVFNIAWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3'aS,8'aS)-2',2'-dimethyl-4',4',8',8'-tetrakis(4-phenylphenyl)spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,6'-3a,5,7,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepin-6-ium];bromide
  参考文献：
  名称：

  关于 TADDOL 衍生仲胺的合成及其用于获得新型手性有机催化剂的研究

  摘要：

  摘要 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316804

文献信息

• Investigations Concerning the Syntheses of TADDOL-Derived Secondary Amines and Their Use To Access Novel Chiral Organocatalysts
  作者：Mario Waser、Katharina Gratzer

  DOI：10.1055/s-0032-1316804

  日期：——

  of the catalysts prepared was found to be highly useful for the phase-transfer catalyzed α-alkylation of glycine Schiff base (high yields and up to 93% ee). A structurally carefully diversified library of novel TADDOL-derived chiral secondary amines was synthesized and investigated for their applicability to obtain new organocatalysts like chiral Lewis bases and chiral phase-transfer catalysts. The scope

  摘要 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。
• Design, synthesis, and application of tartaric acid derived N-spiroquaternary ammonium salts as chiral phase-transfer catalysts
  作者：Mario Waser、Katharina Gratzer、Richard Herchl、Norbert Müller

  DOI：10.1039/c1ob06573d

  日期：——

  A novel class of tartaric acid-derived N-spiro quaternary ammonium salts was synthesised starting from known TADDOLs. These compounds were found to catalyse the asymmetric α-alkylation of glycine Schiff bases with high enantioselectivities and in good yields.

  一类新的酒石酸衍生 N-螺季铵盐是从已知的 TADDOL 开始合成的。发现这些化合物催化不对称α-烷基化甘氨酸 具有高对映选择性和良好产率的希夫碱。