β-(p-Ethoxyanilino)acrolein | 51217-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(p-Ethoxyanilino)acrolein
• CAS: 51217-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FXYYLWLRRVCANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 beta-乙氧基丙烯醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-(p-Ethoxyanilino)acrolein
  参考文献：
  名称：

  β-Arylaminoacrolein Derivatives. I. The Investigation of Combes Reaction and the Syntheses of β-Arylaminoacrolein Derivatives as the Possible Reactant

  摘要：

  Combes反应的局限性被重新研究。迄今为止认为在硫酸中不易发生环化脱水的4-(4-氯苯胺基)-3-戊烯-2-酮(III)，在较高温度下反应生成了2,4-二甲基-6-氯喹啉(IV)。然而，4-苯胺基-3-丁烯-2-酮(V)在浓硫酸中被磺化，反应混合物中未检测到喹啉类化合物。4-(4-氯苯胺基)-3-丁烯-2-酮(VI)在含有硫酸的二氧六环中环化脱水，低产率地生成了6-氯喹哪啶(VIII)。β-苯胺基丙烯醛(X)，Combes反应的可能反应物及其衍生物被合成以供进一步研究，并通过化学证据和红外光谱、核磁共振(NMR)光谱确认了它们的结构。利用NMR光谱对β-芳胺基丙烯醛在三种溶剂中的构象进行了分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2105