3-Benzoyl-penten-(2) | 20577-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-penten-(2)
• 英文别名: 2-ethyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 20577-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ULXVVHGEQDTVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯丁酮 在 磺酰氯 、 二乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-Benzoyl-penten-(2)
  参考文献：
  名称：

  Riviere,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1389 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• Cathodic Addition of Benzylidyne Trichloride to Ketones and Aldehydes
  作者：Michael Steiniger、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1246/bcsj.61.125

  日期：1988.1

  Ketones are converted to homologated enones 7a–g in good yields by cathodic addition of benzylidyne trichloride (1d). As intermediates α-chlorooxiranes 6 are assumed, which rearrange via α-keto carbenium ions 9 to enones. The intermediacy of 9 is supported by the addition of 1d to norcamphor, where the products indicate equilibrating norbornyl cations as intermediates. α,β-Unsaturated ketones lead depending on steric shielding of the double bond to the cyclopropane 23 as 1,4-adduct or the enone 26 as 1,2-adduct. With aldehydes and 1d, α-chloro or α-hydroxy ketones, the conversion products of 2-chlorooxiranes, are obtained.

  通过阴极加成三氯化苄基 (1d)，酮以良好的产率转化为同系烯酮 7a–g。假定α-氯环氧乙烷6作为中间体，其通过α-酮碳鎓离子9重排为烯酮。 9 的中间体通过向去甲樟脑添加 1d 得到支持，其中产物表明平衡降冰片基阳离子作为中间体。 α,β-不饱和酮根据双键的空间屏蔽导致作为1,4-加合物的环丙烷23或作为1,2-加合物的烯酮26。用醛和1d、α-氯或α-羟基酮，得到2-氯环氧乙烷的转化产物。
• 1,2‐Addition of α,α,α‐Trichlorotoluene to Ketones via a Mg Barbier Reaction in DMF: New Route to Cycloalk‐1‐en‐1‐yl and Alk‐1‐en‐1‐yl Phenyl Ketones
  作者：Akima Aaziz、Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean‐Yves Nédélec

  DOI：10.1080/00397910701198971

  日期：2007.4.1

  Abstract The reductive cyclocondensation of α,α,α‐trichlorotoluene to enolisable ketones enables the preparation of (cyclo)alken‐1‐en‐1‐yl phenyl ketones via the formation of an intermediate chlorooxirane.

  摘要 α,α,α-三氯甲苯还原环缩合反应生成可烯化酮，可以通过形成中间体氯环氧乙烷来制备（环）链烯-1-烯-1-基苯基酮。
• Colonge,J.; Dubin,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1180 - 1186
  作者：Colonge,J.、Dubin,J.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E.; Russkikh, N. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 902 - 907
  作者：Shchepin, V. V.、Gladkova, G. E.、Russkikh, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——