| 1312606-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1312606-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: BBELKUKAFLKXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-[(4-nitro-benzenesulfonyl)-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-amino]-hex-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman路线到异吲哚啉和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  Garratt-Braverman（GB）环化反应（一步完成两个C C键形成反应）已被用于构建几种异吲哚啉和邻苯二酚衍生物。前体是双炔丙基保护的胺和醚，其中炔丙基臂之一被烯烃部分取代。GB环化通常在DBU存在下在回流的甲苯中进行。在烯丙基臂被吸电子酯基取代的双炔丙基胺体系中，环化反应在室温下发生。环化的收率范围为64％至86％，考虑到两个C的形成，这是可以接受的C键。通过在三乙胺存在下用苯硫酚处理可以成功地保护被保护的二氢吲哚啉，并分离出相应的游离胺作为TFA盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.029
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-硝基苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine selenide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硒催化炔烃的立体保持和区域选择性分子间炔丙基C-H胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了炔烃的分子间炔丙基 C-H 胺化。该反应操作方便，不需要过渡金属催化剂或添加剂。带有多种官能团的末端、甲硅烷基和内部炔烃可以高产率胺化。不对称内部炔烃的胺化区域选择性受取代模式（叔>仲>伯）和相对较远的杂原子取代基的强烈影响。我们证明了带有α-立体中心的炔烃的胺化发生在新形成的C-N键处的构型保持不变的情况下。炔烃之间的竞争实验，动力学同位素效应，并进行 DFT 计算以确认机制假设，即硒双（酰亚胺）物种的初始烯反应是速率和产物确定步骤。该烯反应具有过渡态，导致在更接近胺化位置的碳原子处产生大量的部分正电荷。这种正电荷的感应和/或超共轭稳定或去稳定解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc07067c

文献信息

• Enantioselective Nickel‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Arylmetallative Cyclizations onto Acyclic Ketones
  作者：Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.202100143

  日期：2021.4

  reactions involving nickel‐catalyzed additions of (hetero)arylboronic acids to alkynes, followed by cyclization of the alkenylnickel intermediates onto tethered acyclic ketones to give chiral tertiary‐alcohol‐containing products in high enantioselectivities, are described. The reversible E/Z isomerization of the alkenylnickel intermediates enables overall anti‐arylmetallative cyclization to occur. The ring

  描述了多米诺反应，涉及镍催化将（杂）芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍中间体环化到束缚的无环酮上，以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基镍中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基金属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Enantioselective N-Allylic Alkylation of N-Propargylsulfonamides with Morita­–Baylis–Hillman Carbonates and Sequential Electrophilic Cyclization
  作者：Ying-Chun Chen、Gu Zhan、Qing-Qing Zhou、Wei Du

  DOI：10.1055/s-0034-1379072

  日期：——

  intermediates from MBH carbonates with other electron-rich or neutral aryl or heteroaryl substitutions via the same activation strategy, delivering multifunctional 2-benzazepine frameworks in a highly enantioenriched­ form. The enantioselective N-allylic alkylation of N-propargylsulfonamides with racemic Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates catalyzed by modified cinchona alkaloids has been investigated

  摘要 研究了改性金鸡纳生物碱催化的N-炔丙基磺酰胺与外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化反应。所述烷基化产物从MBH碳酸盐与4-甲氧基苯基后行本位-iodocyclization，得到经由炔基的亲电活化与一氯化碘的光学活性azaspirocyclohexadienones。相反，通过相同的活化策略，MBH碳酸酯的中间体发生了邻位选择性分子内Friedel-Crafts反应，该中间体通过相同的活化策略被其他富含电子或中性的芳基或杂芳基取代，以高度对映体的形式提供了多功能的2-苯并2-庚因骨架。 研究了改性金鸡纳生物碱催化的N-炔丙基磺酰胺与外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化反应。所述烷基化产物从MBH碳酸盐与4-甲氧基苯基后行本位-iodocyclization，得到经由炔基的亲电活化与一氯化碘的光学活性azaspir
• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。
• Sequential oxonium–olefin–alkyne cyclization for the stereoselective synthesis of (octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-5-yl)methanone derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、V. Hanuman Reddy、M. Durgaprasad、S. Gopal Reddy、J. K. Lakshmi、P. V. Aneesh、Y. V. Rami Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01641c

  日期：——

  aldehydes undergo a smooth cascade cyclization with (E)-5-(3-phenylprop-2-ynylamino)pent-3-en-1-ol in the presence of BF3·OEt2 at room temperature to furnish a novel series of (octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-5-yl)methanone derivatives in good yields and diastereoselectivities. This cascade process provides a simple and proficient alternative for the stereoselective construction of fused pyranopiperidine

  在室温下，在BF 3 ·OEt 2存在下，各种各样的醛与（E）-5-（3-苯基丙-2-炔氨基）戊-3-烯-1-醇进行平滑的级联环化反应（八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-基）甲酮衍生物的新系列，收率和非对映选择性良好。该级联过程为稠合的吡喃哌啶衍生物的立体选择性构建提供了简单而熟练的替代方法。