(1S,2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol | 197440-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-1-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 197440-73-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: AYVNTMBJYLXBQA-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol 在 四氧化锇 、 四丁基氯化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,5S,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-Tris-benzyloxy-3,6-dihydroxy-6-methyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-methyl-cyclopentane-1,2-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6