methyl (5R)-5-(3-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate | 1349198-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-5-(3-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
• CAS: 1349198-43-1
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₄S₂
• 分子量: 530.463
• InChiKey: APYXAFILGHVSBT-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-3-(m-bromophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)benzo[d]isothiazole 、 丙炔酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl (5R)-5-(3-bromophenyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环亚磺酰胺：用于合成1,4-苯并硫氮杂s的通用模板

  摘要：

  通过假定的烯丙酸酯中间体，通过环亚磺酰胺与丙炔酸甲酯或吡啶催化的甲苯磺酰基乙炔的环扩环反应，已经实现了在位置2和5上取代的1,4-苯并硫氮杂卓的两种有效合成。或通过由二乙胺促进的α-亚磺酰基化反应和随后的酸催化的缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.148

文献信息

• Cyclic sulfenamide: versatile template for the synthesis of 1,4-benzothiazepines
  作者：Cédric Spitz、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.148

  日期：2011.11

  Two efficient syntheses of 1,4-benzothiazepines, substituted in the positions 2 and 5, have been achieved either by a ring expansion reaction of cyclic sulfenamides with methylpropiolate or tosylacetylene catalyzed by pyridine, via a postulated allenolate intermediate; or by an α-sulfenylation reaction promoted by diethylamine and a subsequent acid catalyzed condensation reaction.

  通过假定的烯丙酸酯中间体，通过环亚磺酰胺与丙炔酸甲酯或吡啶催化的甲苯磺酰基乙炔的环扩环反应，已经实现了在位置2和5上取代的1,4-苯并硫氮杂卓的两种有效合成。或通过由二乙胺促进的α-亚磺酰基化反应和随后的酸催化的缩合反应。